1-(2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl methyl carbonate | 1422048-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: 1-(2-Fluorophenyl)prop-2-ynyl methyl carbonate
• CAS: 1422048-21-2
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: WJTYBAPUTDLALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl methyl carbonate 、 4-羟基-5,6-二甲基吡喃-2-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以60%的产率得到(Z)-3-(2-fluorobenzylidene)-6,7-dimethyl-2H-furo[3,2-c]pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Construction of Furo[3,2-c]pyran-4-one Derivatives by Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates with 4-Hydroxy-2-pyrones

  摘要：

  The reaction of propargylic carbonates with 4-hydroxy-2-pyrones in the presence of a palladium catalyst is described. By the choice of the reaction temperature, two types of the substituted furo[3,2-c]pyran-4-one derivatives were regioselectively synthesized, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo3027092
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Construction of Furo[3,2-c]pyran-4-one Derivatives by Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates with 4-Hydroxy-2-pyrones

  摘要：

  The reaction of propargylic carbonates with 4-hydroxy-2-pyrones in the presence of a palladium catalyst is described. By the choice of the reaction temperature, two types of the substituted furo[3,2-c]pyran-4-one derivatives were regioselectively synthesized, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo3027092

文献信息

• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Propargylic Carbonates through Tandem Nucleophilic Substitution/Boroprotonation
  作者：Guiqin Li、Yahui Li、Peidong Sun、Jingwen Huang、Tongyu Xu、Fanlong Zeng、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01080

  日期：2024.5.31

  transformation of alkynyl- and allenyl-containing substrates has emerged as a powerful tool to achieve this objective. Herein, an efficient copper-catalyzed difunctionalization of propargylic carbonates through tandem nucleophilic substitution/boroprotonation has been developed, affording the formation of thiol-, selenium-, and boron-functionalized alkenes with high yield and stereoselectivity. Two distinct catalytic

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