(3R)-4-ethoxy-3-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2H-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide | 1439839-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-4-ethoxy-3-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2H-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1439839-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 330.408
• InChiKey: FNQMRTGHBJCISO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 3-ethoxy-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide 在 potassium fluoride 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 C₃₈H₃₉O₃P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(3R)-4-ethoxy-3-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2H-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  简单的开放链亚磷酸酯-烯烃作为配体，用于Rh催化环状酮亚胺的不对称芳构化：宝石-二芳基α-氨基酸衍生物的对映选择性

  摘要：

  新型的基于开链手性亚磷酸酯的杂化烯烃配体已经开发出来，并用于Rh催化的1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物型环状酮亚胺的不对称芳基化反应中。在异常温和且用户友好的条件下，使用四氢呋喃反应可生成具有季铵盐的，含季碳的，二-二芳基取代的磺胺二氢嘧啶和4-乙氧基-2,3-二氢-1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物，具有出色的对映选择性。 H 8-联苯酚衍生的亚磷酸酯-烯烃配体。该方法可用于提供对映异构的α，α-二芳基-α-氨基酸酰胺和含氮杂环的有效和方便的合成。此外，通过利用该方案，已经完成了BACE1抑制剂（R）-亚氨基乙内酰脲的首次对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02403

文献信息

• 一种含季碳手性1,2,5-噻唑啉酮-1,1-二氧化 物和2,3-二氢-1,2,5-噻二唑-1,1-二氧化物 的合成方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN106608859B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明提供了一种含季碳手性1,2,5‑噻唑啉酮‑1,1‑二氧化物和2,3‑二氢‑1,2,5‑噻二唑‑1,1‑二氧化物的合成方法。具体地，本发明用一价铑金属化合物与手性磷烯配体形成的配合物催化有机硼试剂对4‑取代‑3羰基‑1,2,5‑噻二唑类底物及其衍生物进行不对称加成反应，得到相应含有季碳手性中心的化合物。所述的方法选择性高，产物可以通过进一步官能团转化用于α,α‑二芳基氨基酰胺等多种重要手性化合物的合成，具有工业化生产应用前景。
• Asymmetric synthesis of gem-diaryl substituted cyclic sulfamidates and sulfamides by rhodium-catalyzed arylation of cyclic ketimines
  作者：Takahiro Nishimura、Yusuke Ebe、Hiroto Fujimoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c3cc42071j

  日期：——

  Asymmetric addition of arylboronates to aryl-substituted cyclic ketimines proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of sulfamidates and sulfamides with high enantioselectivity (up to 99% ee).

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基硼酸酯与芳基取代的环酮亚胺进行了不对称加成，从而以高对映选择性（高达 99% ee）得到了高产率的氨基磺酸盐和氨基磺化物。