(E)-1-bromo-2-(styrylsulfonyl)benzene | 1571792-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-(styrylsulfonyl)benzene
• CAS: 1571792-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂S
• 分子量: 323.21
• InChiKey: ZHLVCCUPJMGSAB-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-[(2-bromophenyl)sulfonyl]-3-phenylacrylate 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到(E)-1-bromo-2-(styrylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-硫代取代丙烯酸酯的分子内Mizoroki-Heck反应合成3-取代的苯并[b]噻吩-2-羧酸酯

  摘要：

  摘要 使用四氯化钛由醛醇缩合制得的3-取代的2-（苯硫基）丙烯酸酯用于合成苯并[ b ]噻吩。在优化的Heck条件下，含有芳基和烷基的丙烯酸酯以合理的收率产生了所需的苯并[ b ]噻吩，但是具有杂芳基的丙烯酸酯在该条件下收率较低或没有产物。 使用四氯化钛由醛醇缩合制得的3-取代的2-（苯硫基）丙烯酸酯用于合成苯并[ b ]噻吩。在优化的Heck条件下，含有芳基和烷基的丙烯酸酯以合理的收率产生了所需的苯并[ b ]噻吩，但是具有杂芳基的丙烯酸酯在该条件下收率较低或没有产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562613

文献信息

• Copper-Catalyzed Heck-Type Couplings of Sulfonyl Chlorides with Olefins: Efficient and Rapid Access to Vinyl Sulfones
  作者：Lixia Liu、Pan Xue、Qiulin Chen、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153319

  日期：2021.9

  A copper-catalyzed redox-neutral alkene sulfonylation reaction has been developed. This reported protocol can be easily scale up to a gram scale, and smoothly applied to the late-stage modification of several bioactive molecules.

  已开发出铜催化的氧化还原-中性烯烃磺酰化反应。该报告的协议可以轻松扩展到克级，并顺利应用于几种生物活性分子的后期修饰。
• Visible-light-induced decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium sulfinates by using Merrifield resin supported Rose Bengal as a catalyst
  作者：Pinhua Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c9ob00790c

  日期：——

  decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium sulfinates for the synthesis of vinyl sulfones was developed. The reaction proceeded smoothly in the presence of Merrifield resin supported Rose Bengal ammonium salt as a photocatalyst and tert-butyl hydroperoxide (70% in water) as an oxidant in aqueous DMSO solution at room temperature under green LED (530-535 nm) irradiation under an air atmosphere

  开发了可见光诱导的肉桂酸与亚磺酸钠的脱羧磺酰化反应，用于合成乙烯基砜。在室温下，在绿色LED（530-535 nm）辐射下，在Merrifield树脂负载的Rose Bengal铵盐作为光催化剂和叔丁基氢过氧化氢（70％水溶液）作为氧化剂的DMSO水溶液中，该反应在室温下顺利进行。空气中，以高收率生产出所需的产品。值得注意的是，可以通过过滤容易地将负载的催化剂与反应混合物分离，并且可以将其循环至少六次而没有任何明显的活性损失。
• Copper-catalyzed highly selective direct hydrosulfonylation of alkynes with arylsulfinic acids leading to vinyl sulfones
  作者：Wei Wei、Jinli Li、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Yueting Jiao、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c3ob42522c

  日期：——

  Copper-catalyzed direct hydrosulfonylation of alkynes with arylsulfinic acids for the synthesis of (E)-vinyl sulfones has been developed with 100% atom efficiency.

  铜催化的炔烃与芳基亚砜酸直接进行烷基化反应，用于合成(E)-乙烯基亚砜，原子效率达到100%。
• Direct difunctionalization of alkynes with sulfinic acids and molecular iodine: a simple and convenient approach to (E)-β-iodovinyl sulfones
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Huijun Jing、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4ra13998d

  日期：——

  A simple and convenient approach for the construction of β-iodovinyl sulfones has been developed via direct difunctionalization of alkynes with sulfinic acids and molecular iodine. The present reaction provides a highly efficient approach to a diverse range of substituted (E)-β-iodovinyl sulfones in moderate to good yields with excellent stereo- and regio-selectivities but no need for any metal catalyst

  通过炔烃与亚磺酸和分子碘的直接双官能化，已经开发出一种简便的构建β-碘乙烯基砜的方法。本反应提供了一种高效的方法，以中等至良好的产率，具有优异的立体选择性和区域选择性，而无需任何金属催化剂或添加剂，可用于多种范围的取代的（E）-β-碘乙烯基砜。