N-(o-iodophenyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-oxazolidinone | 1236305-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(o-iodophenyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-oxazolidinone
• CAS: 1236305-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₂INO₃
• 分子量: 333.126
• InChiKey: NUPPWHJBFZFNBP-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(o-iodophenyl)-2,4-oxazolidinedione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以66%的产率得到N-(o-iodophenyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-（邻芳基）-2,4-恶唑烷二酮的非对映选择性还原的轴向手性N-（邻芳基）-4-羟基-2-恶唑烷酮衍生物：通过环链环互变异构进行热互变的阻转异构体

  摘要：

  NaBH 4还原轴向手性N-（邻-芳基）-5,5-二甲基-2,4-恶唑烷二酮产生轴向手性N-（邻-芳基）-4-羟基-5,5-二甲基-2 ox唑烷酮对映体的手性中心在C-4，具有100％非对映选择性，如其1 H和13 C NMR光谱以及对映选择性HPLC分析所显示。发现拆分的对映异构体可通过潜在的环链互变异构作用在环裂解时形成的醛中间体进行热互变。发现对映异构化速率取决于邻位异构体的大小和电子效应。芳基环上存在的取代基与杂环的氮键合。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20811