3-butylthio-1,2,4-triazine | 857009-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-butylthio-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-Butylsulfanyl-1,2,4-triazine
• CAS: 857009-06-4
• 化学式: C₇H₁₁N₃S
• 分子量: 169.25
• InChiKey: MYMFFYSMYKHYQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butylthio-1,2,4-triazine 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-butylthio-5-(3-butylthio-1,2,4-triazin-5-yl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二取代的 5,5'-双（1,2,4-三嗪）衍生物具有强大的体外和体内抗疟活性。

  摘要：

  合成了一系列 3,3'-二取代的 5,5'-双 (1,2,4-三嗪) 衍生物，并针对恶性疟原虫 3D7 系的红细胞期进行了筛选。最有效的二聚体 6k，IC50（50% 抑制浓度）为 0.008 μM，在体外对抗氯喹（W2，IC50 = 0.0047 ± 0.0011 μM）和青蒿素（MRA1240，IC50 = 0.0086 ± 0.0010 微米）。6k 的出色离体效力显示出对来自无并发症疟疾门诊患者血液的恶性疟原虫 (IC50 = 0.022-0.034 μM) 和间日疟原虫 (IC50 = 0.0093-0.031 μM) 的临床现场分离株。尽管 6k 在小鼠中被相对快速地清除，但它在 Peters 4 天试验中抑制了寄生虫血症，口服给药后的平均 ED50 值（50% 有效剂量）为 1.47 mg kg-1 day-1。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01799
• 作为产物：
  描述：

  S-butylisothiosemicarbazide hydroiodide 、 草酸醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到3-butylthio-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  3-Alkylthio-1,2,4-triazine dimers with potent antimalarial activity

  摘要：

  We report on the discovery of 3-alkylthio-1,2,4-triazine dimers that are potently toxic to Plasmodium falciparum, with single digit nanomolar activity, and up to several thousand-fold lower toxicity to mammalian cells. They are equipotent against chloroquine-resistant strains of P. falciparum. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.065

文献信息

• Heptafluorobutyric Acid Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of 7-Aminocoumarins with 1,2,4-Triazines: A Straightforward Pathway to 3-Triazinyl-7-aminocoumarins
  作者：Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Ainur D. Sharapov、Anastasia P. Potapova、Anton N. Tsmokalyuk、Vasiliy S. Gaviko

  DOI：10.1055/s-0042-1751570

  日期：2024.6

  A protocol for C–H/C–H cross-coupling reaction between 7-aminocoumarins and 1,2,4-triazines has been developed. The reaction was carried out under heptafluorobutyric acid catalysis providing products with yield up to 91%. The applicability and scope of the proposed method was demonstrated on 25 compounds containing different substituents both in the triazine ring and at the nitrogen atom of 7-aminocoumarins

  7-氨基香豆素和 1,2,4-三嗪之间的 C-H/C-H 交叉偶联反应方案已开发出来。该反应在七氟丁酸催化下进行，产物收率高达91%。该方法的适用性和范围在 25 种在三嗪环和 7-氨基香豆素的氮原子上含有不同取代基的化合物上得到了证明。EPR 和自由基捕获反应机理的研究表明自由基参与了这种转变。