(Z)-N-tert-butyl-1-(pyren-1-yl)methanimine oxide | 1542212-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (Z)-N-tert-butyl-1-(pyren-1-yl)methanimine oxide
• CAS: 1542212-85-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: BVMKQLKWZYKEOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-tert-butyl-1-(pyren-1-yl)methanimine oxide 反应 1.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UV-Vis监测发色亚硝基通过自旋俘获自由基聚合。

  摘要：

  提出了发色自由基自旋阱在高灵敏度紫外可见监测自由基增强自旋捕获聚合（ESCP）转化中的应用。在ESCP中，不断增长的大自由基与硝酮反应，提供了相应的聚合氮氧自由基自旋阱，该陷阱将与第二个大自由基不可逆地反应，最终生成聚合烷氧基胺。苯乙烯和n的进展通过结合到聚合物中的硝酮转化为烷氧基胺部分，由于200-500 nm范围内硝酮发色团的吸光度发生了显着变化，因此成功地观察到了π-共轭硝酮存在下的丙烯酸丁酯ESC聚合反应。此外，还讨论了有关紫外可见光监测硝酮转化为相应的恶唑烷的相关研究。

  DOI：

  10.1021/ma4025174
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 N-叔丁基羟胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到(Z)-N-tert-butyl-1-(pyren-1-yl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  UV-Vis监测发色亚硝基通过自旋俘获自由基聚合。

  摘要：

  提出了发色自由基自旋阱在高灵敏度紫外可见监测自由基增强自旋捕获聚合（ESCP）转化中的应用。在ESCP中，不断增长的大自由基与硝酮反应，提供了相应的聚合氮氧自由基自旋阱，该陷阱将与第二个大自由基不可逆地反应，最终生成聚合烷氧基胺。苯乙烯和n的进展通过结合到聚合物中的硝酮转化为烷氧基胺部分，由于200-500 nm范围内硝酮发色团的吸光度发生了显着变化，因此成功地观察到了π-共轭硝酮存在下的丙烯酸丁酯ESC聚合反应。此外，还讨论了有关紫外可见光监测硝酮转化为相应的恶唑烷的相关研究。

  DOI：

  10.1021/ma4025174

文献信息

• Reactivity of Morita–Baylis–Hillman Adducts in C–H Functionalization of (Hetero)aryl Nitrones: Access to Bridged Cycles and Carbazoles
  作者：Ashok Kumar Pandey、Dahye Kang、Sang Hoon Han、Heeyoung Lee、Neeraj Kumar Mishra、Hyung Sik Kim、Young Hoon Jung、Sungwoo Hong、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01910

  日期：2018.8.3

  nitrones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts is described. An allylated intermediate derived from aryl nitrones and MBH adducts allows the formation of bridged cyclic compounds via an exotype [3 + 2] cycloaddition. In sharp contrast, electron-rich indolinyl or aniline substrates were found to couple with MBH adducts to generate naphthalene or carbazole derivatives, respectively.

  描述了铑（III）催化（杂）芳基硝酮与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的交叉偶联。衍生自芳基硝酮和MBH加合物的烯丙基化中间体可通过外型[3 + 2]环加成反应形成桥环化合物。与之形成鲜明对比的是，发现富含电子的吲哚基或苯胺底物与MBH加合物偶合，分别生成萘或咔唑衍生物。
• Access to 2-naphthols <i>via</i> Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H annulation of nitrones with α-diazo sulfonyl ketones
  作者：Lingheng Kong、Xi Han、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c9cc02949d

  日期：——

  Efficient synthesis of 2-naphthols was realized by Ru(II)-catalyzed C–H activation of aryl nitrones and intermolecular [3+3] annulation with α-diazo sulfonyl ketones under redox-neutral conditions. Easily available α-diazo sulfonyl ketones act as a three-carbon component in the reaction.

  通过Ru（II）催化的芳基硝酮的C–H活化和在氧化还原中性条件下用α-重氮磺酰基酮进行分子间[3 + 3]环化，可以实现2-萘酚的高效合成。容易获得的α-重氮磺酰基酮在反应中充当三碳组分。