N-(1-(4-methoxyphenyl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 79807-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-methoxyphenyl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(4-methoxyphenyl)pentyl]-4-toluenesulfonamide；1-(p-methoxyphenyl)-N-tosylpentylamine；N-[1-(4-methoxyphenyl)pentyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 79807-48-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃S
• 分子量: 347.478
• InChiKey: HYJKYYVPNPBZEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.5-132 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  491.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-methoxyphenyl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.762%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三碘化物介导的仲CH键的δ胺化

  摘要：

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201604704
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(1-(4-methoxyphenyl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三碘化物介导的仲CH键的δ胺化

  摘要：

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201604704

文献信息

• Iron-catalyzed N-alkylation using π-activated ethers as electrophiles
  作者：Xiaohui Fan、Lin-An Fu、Na Li、Hao Lv、Xiao-Meng Cui、Yuan Qi

  DOI：10.1039/c3ob27128e

  日期：——

  A new method for the synthesis of diverse N-alkylation compounds was developed via an iron-catalyzed etheric Csp3–O cleavage with the C–N bond formation in the reaction of π-activated ethers with various nitrogen-based nucleophiles. In addition, the mechanism of this reaction was investigated.

  通过铁催化的醚类Csp3–O键断裂并伴随C–N键形成反应，开发了一种合成多种N-烷基化化合物的新方法，即在π活性醚与各种含氮亲核试剂的反应中生成C–N键。此外，还研究了该反应的机理。
• Tin-Free Intermolecular Addition of Primary Alkyls to Imines via the Dimethylzinc−Air Radical Process
  作者：Ken-ichi Yamada、Yasutomo Yamamoto、Masaru Maekawa、Tito Akindele、Hiroyuki Umeki、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol052563r

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] A dimethylzinc-air initiator was applied to the generation of primary alkyl radicals from alkyl iodides. The addition of the generated primary alkyl radicals to N-tosylimines was accelerated by the action of boron trifluoride-diethyl etherate and copper(II) triflate to give the corresponding adducts in good yields after 2-3 h. Air oxygen was essential for the reaction to proceed

  [反应：见正文]将二甲基锌-空气引发剂用于由烷基碘化物生成伯烷基基团。通过三氟化硼-二乙基醚化物和三氟甲磺酸铜（II）的作用，加速了生成的伯烷基向N-甲苯胺的添加，从而在2-3小时后以良好的收率得到了相应的加合物。空气氧对于反应的进行是必不可少的，表明反应中涉及自由基过程。
• Removal of toluene-p-sulphonyl groups from sulphonamides. Part 5. Reactions of phenylglyoxal imines and some tosylimines
  作者：William R. McKay、George R. Proctor

  DOI：10.1039/p19810002443

  日期：——

  N-tosylarylimines also react with nucleophiles to give useful products. Phenacylimidates underwent [2 + 2]cycloadditions with diphenylketen; such reactions gave complex results with phenacylimines, but the latter reacted with conjugated dienes in the presence of BF3 to give [2 + 4]cycloaddition products in good yield.

  苯乙二醛茴香醚单体已显示出与几种亲核试剂反应，并且已经阐明了产物的结构。各种N-甲苯磺酰基嘧啶也与亲核试剂反应以产生有用的产物。苯乙酰亚胺与二苯甲酮进行[2 + 2]个环加成；此类反应与苯乙酰亚胺类化合物产生复杂的结果，但后者在BF 3的存在下与共轭二烯反应，以高收率得到[2 + 4]环加成产物。
• MCKAY, W. R.;PROCTOR, G. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2443-2450
  作者：MCKAY, W. R.、PROCTOR, G. R.

  DOI：——

  日期：——