tert-butyl 3-(3-benzylamino-5-phenylthiophen-2-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate | 418753-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-benzylamino-5-phenylthiophen-2-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[3-(benzylamino)-5-phenylthiophen-2-yl]-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 418753-59-0
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 433.531
• InChiKey: PLIPQSJHOMSQNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-benzylamino-5-phenylthiophen-2-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate 在 dirhodium tetracetate dihydrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到tert-butyl 4-benzyl-5-oxo-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-ones via the Rhodium(II)-Mediated Wolff Rearrangement of 3-(Thieno-2-yl)-3-oxo-2-diazopropanoates

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of thioaryolketene S,N-acetals 12 with Hg(OAc)(2) followed by addition of 2-diazo-3-trimethylsilyloxy-3-butenoic acid alkyl esters 15 in CH2Cl2 at room temperature gave 3-(3-alkylamino-5-arylthieno-2-yl)-3-oxo-2-diazopropanoates 16 in good yields. Subsequent reactions of 16 with a catalytic amount of Rh-2(OAc)(4).2H(2)O in benzene at reflux afforded a mixture of 5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-ones 18 and the corresponding enols 19 in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol016995n
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-diazo-3-trimethylsilyloxybut-3-enoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到tert-butyl 3-(3-benzylamino-5-phenylthiophen-2-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-ones via the Rhodium(II)-Mediated Wolff Rearrangement of 3-(Thieno-2-yl)-3-oxo-2-diazopropanoates

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of thioaryolketene S,N-acetals 12 with Hg(OAc)(2) followed by addition of 2-diazo-3-trimethylsilyloxy-3-butenoic acid alkyl esters 15 in CH2Cl2 at room temperature gave 3-(3-alkylamino-5-arylthieno-2-yl)-3-oxo-2-diazopropanoates 16 in good yields. Subsequent reactions of 16 with a catalytic amount of Rh-2(OAc)(4).2H(2)O in benzene at reflux afforded a mixture of 5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-ones 18 and the corresponding enols 19 in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol016995n