(S)-3-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]-3-hydroxypropanenitrile | 1236004-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]-3-hydroxypropanenitrile
• 英文别名: (3S)-3-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 1236004-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: HIFXBRLYAPBTHV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-3-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]-3-hydroxypropanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到tert-butyl N-[(3S)-3-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]-3-hydroxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法从苯呋喃基醛类制备γ-氨基醇的方法；脂酶催化的β-羟基腈的动力学拆分

  摘要：

  描述了从对应的醛开始具有N -Boc保护的新型对映体纯的基于苯呋喃的γ-氨基醇的化学酶法制备。对映体纯度（ee值98-99％）是利用引入细毛嗜热霉脂肪酶作为酰化/醇解序列中的IMMTLL-T1-1500制备与β羟基腈叔丁基甲基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.025
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 rac-3-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]-3-hydroxypropanenitrile 在 Thermomyces lanuginosus lipase IMMTLL-T₁-1500 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(S)-3-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  化学酶法从苯呋喃基醛类制备γ-氨基醇的方法；脂酶催化的β-羟基腈的动力学拆分

  摘要：

  描述了从对应的醛开始具有N -Boc保护的新型对映体纯的基于苯呋喃的γ-氨基醇的化学酶法制备。对映体纯度（ee值98-99％）是利用引入细毛嗜热霉脂肪酶作为酰化/醇解序列中的IMMTLL-T1-1500制备与β羟基腈叔丁基甲基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.025

文献信息

• Chemoenzymatic method for the preparation of γ-amino alcohols from phenylfuran-based aldehydes; lipase-catalyzed kinetic resolution of β-hydroxy nitriles
  作者：Mihaela C. Turcu、Päivi Perkiö、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.025

  日期：2010.4

  The chemoenzymatic preparation of novel enantiopure phenylfuran-based γ-amino alcohols with N-Boc-protection starting from the corresponding aldehydes is described. Enantiopurity (ee 98–99%) is introduced using Thermomyces lanuginosus lipase as the IMMTLL-T1-1500 preparation with β-hydroxy nitriles in an acylation/alcoholysis sequence in tert-butylmethyl ether.

  描述了从对应的醛开始具有N -Boc保护的新型对映体纯的基于苯呋喃的γ-氨基醇的化学酶法制备。对映体纯度（ee值98-99％）是利用引入细毛嗜热霉脂肪酶作为酰化/醇解序列中的IMMTLL-T1-1500制备与β羟基腈叔丁基甲基醚。