methyl (2E,4S,5S)-4-chloro-5-(4-methylphenylsulfonylamino)hex-2-enoate | 405095-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E,4S,5S)-4-chloro-5-(4-methylphenylsulfonylamino)hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S,5S)-4-chloro-5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hex-2-enoate
• CAS: 405095-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 331.82
• InChiKey: SPUZVVYEEMTHAX-SXDPYWSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-iodopropanoate 、 methyl (2E,4S,5S)-4-chloro-5-(4-methylphenylsulfonylamino)hex-2-enoate 在 锌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到Ts-L-Ala-ψ[(E)-CH=CH]-D-Glu(OBn)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a set of two functionalized (E)-alkene dipeptide isosteres of L-amino acid-L-Glu and L-amino acid-D-Glu

  摘要：

  N-arylsulfonyl-γ,δ-cis- or -trans-γ,δ-epimino (E)-α,β-烯酸盐用 HCl-1,4- 二氧六环处理后，可得到具有区域和立体选择性的开环产物--δ-氨基 γ-氯-α,β-烯酸盐。这种开环反应为使用有机锌铜试剂从单一底物γ,δ-表亚胺 (E)-α,β-烯酸盐立体选择性合成一组非对映异构体 (L-Xaa, L-Glu) 型和 (L-Xaa, D-Glu) 型 (E)- 烯二肽异构体 (EADIs) 提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/b103833h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2R,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到methyl (2E,4S,5S)-4-chloro-5-(4-methylphenylsulfonylamino)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a set of two functionalized (E)-alkene dipeptide isosteres of L-amino acid-L-Glu and L-amino acid-D-Glu

  摘要：

  N-arylsulfonyl-γ,δ-cis- or -trans-γ,δ-epimino (E)-α,β-烯酸盐用 HCl-1,4- 二氧六环处理后，可得到具有区域和立体选择性的开环产物--δ-氨基 γ-氯-α,β-烯酸盐。这种开环反应为使用有机锌铜试剂从单一底物γ,δ-表亚胺 (E)-α,β-烯酸盐立体选择性合成一组非对映异构体 (L-Xaa, L-Glu) 型和 (L-Xaa, D-Glu) 型 (E)- 烯二肽异构体 (EADIs) 提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/b103833h

文献信息

• Stereoselective synthesis of a set of two functionalized (E)-alkene dipeptide isosteres of L-amino acid-L-Glu and L-amino acid-D-Glu
  作者：Shinya Oishi、Hirokazu Tamamura、Masaki Yamashita、Yoshihiko Odagaki、Nobuyuki Hamanaka、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b103833h

  日期：——

  Treatment of N-arylsulfonyl-γ,δ-cis- or -trans-γ,δ-epimino (E)-α,β-enoates with HCl–1,4-dioxane affords regio- and stereo-selective ring-opened products, δ-aminated γ-chloro-α,β-enoates. This ring-opening reaction provides a useful method for the stereoselective synthesis of a set of diastereomeric (L-Xaa, L-Glu)-type and (L-Xaa, D-Glu)-type (E)-alkene dipeptide isosteres (EADIs) from a single substrate of γ,δ-epimino (E)-α,β-enoate using organozinc–copper reagents.

  N-arylsulfonyl-γ,δ-cis- or -trans-γ,δ-epimino (E)-α,β-烯酸盐用 HCl-1,4- 二氧六环处理后，可得到具有区域和立体选择性的开环产物--δ-氨基 γ-氯-α,β-烯酸盐。这种开环反应为使用有机锌铜试剂从单一底物γ,δ-表亚胺 (E)-α,β-烯酸盐立体选择性合成一组非对映异构体 (L-Xaa, L-Glu) 型和 (L-Xaa, D-Glu) 型 (E)- 烯二肽异构体 (EADIs) 提供了一种有用的方法。