1,4-Dihydro-9,9-dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-silanonaphthalin | 77971-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,4-Dihydro-9,9-dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-silanonaphthalin
• 英文别名: 2,3-benzo-7,7-dimethyl-1,4-diphenyl-7-silanorbornadiene；11,11-Dimethyl-1,8-diphenyl-11-silatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 77971-09-6
• 化学式: C₂₄H₂₂Si
• 分子量: 338.524
• InChiKey: ZXFMFZRGXVCYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydro-9,9-dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-silanonaphthalin 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以70%的产率得到2-(Brom-dimethyl-silyl)-1,4-diphenyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  schweren carben-analogen的化学反应，R 2 M，M = Si，Ge，Sn：X。7-sila-norbornadiene：在有机金属中的卤素和热分解反应

  摘要：

  7-sila降冰片二烯（I–IV）在-20至+ 20°C下与卤素迅速反应，生成Me 2 SiHal 2（Hal = Cl，Br，I）和萘或苯衍生物（V–VIII）。然而，在0°C的CCl 4中，溴导致I产生令人惊讶的重排，生成2-溴硅烷化的萘（IX），因为似乎最好攻击烯烃基团。IX的甲基化和甲氧基化分别得到X和XI。IX的仔细水解产生了二硅氧烷VII。在160–200°C时未观察到将Me 2 Si插入SiHal，SiH，SiC或SnC键中，而通过一个单键平稳地插入了SnCl或SnH键中。步机制。卤素是从产生Me 2 SiHal的不同CHal键中提取的2有时是我4 Si 2 Hal 2。在这些情况下，亚甲硅烷基前体的降解始终是一阶的，并且类似于自发热解的降解。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80389-8
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 1,1-dimethyl-2,5-diphenylsilole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1,4-Dihydro-9,9-dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-silanonaphthalin
  参考文献：
  名称：

  schweren carben-analogen模具R 2 M，M = Si，Ge，Sn：IX。本征与热解7-硅双环[2.2.1]庚二烯

  摘要：

  研究了影响7-硅双环[2.2.1]庚二烯热解以生成游离亚甲硅及其相应苯衍生物的难易程度和机理的因素。为此，已经制备了29种新的VII-X型化合物。找不到极性机制或中间双自由基的迹象。如果相邻取代基允许与碱性环共面的构象，则降解在所有研究的情况下都完全是一级降解，并且通过桥头C原子上的苯基增强，但不被Si上的苯基增强。在这方面讨论了两种典型导数的X射线结构。特殊的机理是使碳氧甲氧基取代的化合物容易热解，生成环状硅烷烯醇醚中间体。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80198-4

文献信息

• Die chemie der schweren carben-analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：Hubertus Appler、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80390-4

  日期：1986.10

  -4 (XI), however, yields the known silirene XII (2,2,6,6,8,8-hexamethyl-8-sila-4-thia-bicyclo[5.1.0Δ1.7]octane); its transformation to the 1,4-disila-cyclohexadiene is prevented by steric effects. Thermally stable, 1,3-dienes give, depending on their substitution pattern, 1-sila-cyclopentenes-2 or -3. A mechanism is proposed giving the observed products via an initial 1,2-addition.

  苯基化的炔烃与热生成的Me 2 Si（200°C）形成1,4-二硅氢环己二烯（VIII-X ）。庞大的取代基（CMe 3，SiMe 3）阻止添加。然而，应变的环炔烃3,3,6,6-四甲基-1-硫杂-环庚炔4（XI）产生了已知的甲硅烷基XII（2,2,6,6,8,8-六甲基-8-sila -4-thia-bicyclo [ 5.1.0Δ1.7 ]辛烷）; 通过空间效应阻止了其向1，4-二硅氢环己二烯的转化。根据其取代方式，热稳定的1,3-二烯生成1-sila-cyclopentenes-2或-3。提出了一种通过初始的1，2-加法给出所观察到的产物的机制。
• Facile preparation of 2,3-benzo-1,4-diphenyl-7-silanorbornadiene derivatives and the first clear evidence of silylene-to-disilene thermal rearrangement
  作者：H. Sakurai、H. Sakaba、Y. Nakadaira

  DOI：10.1021/ja00386a072

  日期：1982.11
• MAYER B.; NEUMANN W. P., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 51, 4887-4890
  作者：MAYER B.、 NEUMANN W. P.

  DOI：——

  日期：——
• SAKURAI, H.;SAKABA, H.;NAKADAIRA, Y., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 22, 6156-6158
  作者：SAKURAI, H.、SAKABA, H.、NAKADAIRA, Y.

  DOI：——

  日期：——
• APPLER, H.;GROSS, L. W.;MAYER, B.;NEUMANN, W. P., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 291, N 1, 9-23
  作者：APPLER, H.、GROSS, L. W.、MAYER, B.、NEUMANN, W. P.

  DOI：——

  日期：——