(2R,3S,4S)-3,5-Bis-benzyloxy-4-methyl-pentan-2-ol | 96016-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3,5-Bis-benzyloxy-4-methyl-pentan-2-ol
• CAS: 96016-18-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: OGPAHKRJVCMROW-QKLQHJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((1R,2S,3S)-2,4-Bis-benzyloxy-1,3-dimethyl-butoxymethyl)-1,2-dimethoxy-benzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(2R,3S,4S)-3,5-Bis-benzyloxy-4-methyl-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  DMPM（3,4-二甲氧基苄基）保护基的羟基功能比MPM（P-甲氧基苄基）保护基更易于通过DDQ氧化去除

  摘要：

  在中性条件下，通过DDQ氧化，对DMPM（3,4-二甲氧基苄基）的羟基保护作用比对MPM（对甲氧基苄基）的保护作用更容易脱保护，并用于合成一些大环内酯和聚醚抗生素的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91293-6

文献信息

• On the selectivity of deprotection of benzyl, mpm (4-methoxybenzyl) and dmpm (3,4-dimethoxybenzyl) protecting groups for hydroxy functions
  作者：Kiyoshi Horita、Tadao Yoshioka、Tatsuyoshi Tanaka、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90593-9

  日期：1986.1

  The 4-methoxybenzyl (MPM) protecting group for hydroxy functions is readily removed with DDQ in dichloromethane containing a small amount of water at room temperature. Under these neutral conditions, several other protecting and functional groups remained unchanged. 3,4-Dimethoxybenzyl (DMPM) groups are more reactive than MPM groups with DDQ. The benzyl (Bn) protecting group was removed by catalytic

  在室温下，用含有少量水的二氯甲烷中的DDQ可以轻松除去羟基官能团的4-甲氧基苄基（MPM）保护基。在这些中性条件下，其他几个保护和官能团保持不变。3,4-二甲氧基苄基（DMPM）基团比具有DDQ的MPM基团更具反应性。通过在阮内镍上催化氢化除去苄基（Bn）保护基。还介绍了DMPM，MPM和Bn基团的选择性脱保护。