2-(thiophen-3-ylethynyl)phenol | 1286764-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(thiophen-3-ylethynyl)phenol
• 英文别名: 2-(2-Thiophen-3-ylethynyl)phenol
• CAS: 1286764-00-8
• 化学式: C₁₂H₈OS
• 分子量: 200.261
• InChiKey: HWEVCJJCHDLQPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-3-ylethynyl)phenol 在 gold(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯：空穴传输性质的柔性合成和计算机模拟评估

  摘要：

  噻吨并呋喃和呋喃酮是有机材料中最常见的分子单元。有效合成形态上不同的杂苯并快速确定其固态和电子性质仍然是具有挑战性的任务，这减缓了新材料开发的进度。在这里，我们报告了在关键步骤中使用乙炔基苯并碘化钾（EBX）高价碘试剂，基于铂和金催化的环化-炔基化多米诺工艺，灵活高效地合成了前所未有的异戊二烯。合成四碳原子的电荷传输性质的计算机模拟原理证明表明，它们强烈依赖于杂原子在环系统中的位置和性质。预计会有广泛的流动性，

  DOI：

  10.1002/chem.201701139
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-(thiophen-3-ylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的邻炔烷基苯酚分子内加氢烷氧基化合成苯并[ b ]呋喃：范围和机理的见解

  摘要：

  卤化铟（III）催化邻炔基苯酚的加氢烷氧基化反应，以高收率提供苯并[ b ]呋喃。反应的进行与5-内切-挖区域选择性与各种在芳烃官能酚类和以高产率使用的InI炔基部分3在DCE（5摩尔％）。实验和计算研究支持了基于炔烃的铟（III）π-路易斯酸活化，然后进行苯酚的亲核加成和最终的原金属脱金属，得到相应的苯并[ b ]呋喃的机理。DFT计算表明二聚体In 2 I 6 是通过与炔烃和羟基的新型双配位而催化的物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00829

文献信息

• Efficient microwave-assisted one-pot three-component synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans under Sonogashira conditions
  作者：Nataliya A. Markina、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.003

  日期：2013.4

  efficient one-pot method for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans from commercially available 2-iodophenols, terminal acetylenes and aryl iodides has been developed utilizing Sonogashira reaction conditions. After an initial Sonogashira coupling of the 2-iodophenol with the terminal alkyne, cyclization involving the aryl iodide provides the 2,3-disubstituted benzo[b]furan in good to excellent

  利用Sonogashira反应条件，已经开发出一种有效的一锅法，由市售的2-碘苯酚，末端乙炔和芳基碘化物合成2,3-二取代的苯并[b]呋喃。在将2-碘苯酚与末端炔烃进行最初的Sonogashira偶联后，涉及芳基碘化物的环化反应可提供2,3-二取代的苯并[b]呋喃，收率非常好。微波辐射的使用缩短了反应时间并使副产物最小化。该方法对于构建高度取代的苯并[b]呋喃及其类似物的库特别有用。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of Polyfluoroarenes and Azoles with Hydroxylamines and Its Application to the Synthesis of 3-Aminobenzoheteroles
  作者：Koji Hirano、Masahiro Miura、Naoki Matsuda、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1055/s-0031-1289715

  日期：2012.6

  A copper-catalyzed electrophilic, umpolung amination strategy for the direct C-H amination of polyfluoroarenes and 1,3-azoles has been developed. The copper-based amination reaction is robust and can be easily scaled up on a gram scale. Its application to an annulative electrophilic amination of o-alkynylphenols and -anilines for the synthesis of 3-aminobenzofurans and -indoles is also described.

  开发了一种铜催化的亲电性乌姆堡胺化策略，用于直接实现多氟芳烃和1,3-唑的C-H胺化。基于铜的胺化反应具有鲁棒性，可以轻松地在克规模上扩大规模。还描述了其在邻炔基苯酚和苯胺的累积亲电胺化反应中的应用，用于合成3-氨基苯并呋喃和吲哚。
• Gold-Catalyzed Enynal and Enynol Coupling by Selectively Steering Two Transient Vinyl-Gold Intermediates
  作者：Zipeng Wang、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03890

  日期：2022.12.23

  bond is easily accessible but less exploited in homogeneous gold catalysis, which possesses weak nucleophilicity and would be likely to undergo protodemetalation. Herein, a gold-catalyzed enynal and enynol coupling by selectively steering two transient vinyl-gold intermediates is realized under mild conditions. It exhibits high atom economy and good tolerance of functional groups with the added benefit

  乙烯基-金键很容易获得，但在均相金催化中利用较少，它具有弱亲核性，很可能会发生原脱金属。在此，通过选择性地控制两种瞬态乙烯基金中间体，在温和条件下实现了金催化的烯醛和烯醇偶联。它表现出高原子经济性和官能团的良好耐受性，并具有操作简单的额外好处。对照实验表明，原位形成的乙烯基金是反应性的原因。
• Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/Carbonylative Cyclization: Synthesis of Heterocycles bearing Oxindoles and 3-Acylbenzofuran/3-Acylindole Moieties
  作者：Ren-Rui Xu、Xuanzhang Bao、Yong-Wang Huo、Ren-Guan Miao、Dan Wen、Weiqi Dai、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02664

  日期：2022.9.9

  A novel and straightforward methodology for palladium-catalyzed carbopalladation-initiated domino carbonylative cyclization to construct bisheterocycles has been established. With TFBen as an efficient and convenient CO source, the protocol is capable of generating oxindole and 3-acylbenzofuran/3-acylindole moieties from the corresponding N-(o-iodoaryl)acrylamides and o-alkynylphenols/o-alkynylanilines

  已经建立了一种用于钯催化碳钯化引发的多米诺羰基环化以构建双杂环的新颖且直接的方法。以 TFBen 作为一种高效便捷的 CO 源，该方案能够从相应的N -( o -iodoaryl) 丙烯酰胺和o -炔基酚/ o - 炔基苯胺生成 oxindole 和 3-酰基苯并呋喃/3-acylindole 部分，形成三种一步操作中的 C-C 键和一个 C-O/C-N 键。以中等至优异的产率制备了多种带有羟吲哚和 3-酰基苯并呋喃/3-酰基吲哚的双杂环，具有良好的官能团耐受性。
• An Annulative Electrophilic Amination Approach to 3-Aminobenzoheteroles
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo202207s

  日期：2012.1.6

  A copper-catalyzed annulative amination approach to 3-aminobenzofurans and -indoles from o-alkynylphenols and -anilines has been developed. The Cu-based catalysis is based on an umpolung, electrophilic amination with O-benzoyl hydroxylamines and enables the mild and convergent synthesis of various 3-aminobenzoheteroles of biological and pharmaceutical interest. Some mechanistic investigations and an application of this protocol to construction of more complex tricyclic framework are also described.