N-acetyl-N-[2-(benzyloxy)-4-bromo-6-nitrophenyl]acetamide | 713530-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-[2-(benzyloxy)-4-bromo-6-nitrophenyl]acetamide
• 英文别名: N-acetyl-N-(2-benzyloxy-4-bromo-6-nitro-phenyl)-acetamide；N-acetyl-N-(4-bromo-2-nitro-6-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 713530-48-4
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 407.221
• InChiKey: JEZCRVBCSUCMJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  604.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-[2-(benzyloxy)-4-bromo-6-nitrophenyl]acetamide 在 iron(III) chloride 、 hydrazine hydrate 、 Graphite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到N-[2-amino-6-(benzyloxy)-4-bromophenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  3,6,7,8-四氢色素[ 7,8 - d ]咪唑的大规模不对称合成BYK 405879：治疗酸相关疾病的有前途的候选人

  摘要：

  基于药物化学使用的方法（前手性酮15的不对称加氢和所得醇34的Mitsunobu环化），建立了钾竞争酸阻滞剂BYK 405879（8）的合成方法。优化了几个关键的反应步骤。前手性酮的合成是使用3-（2-甲基苯基）-3-氧代丙酸乙酯代替1- [1-（2-甲基苯基）乙烯基]吡咯烷来完成的，该试剂难于制备且保存期限有限。通过酮15的苄基保护，不对称加氢步骤的催化剂负载量从100：1的S / C比率显着降低到2500：1的S / C比率。。在Mitsunobu环化后，通过酸碱萃取可轻松完成副产物的去除，然后在琥珀酸存在下通过结晶获得纯BYK 405879（8）。

  DOI：

  10.1021/op800177x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-acetyl-N-[2-(benzyloxy)-4-bromo-6-nitrophenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  3,6,7,8-四氢色素[ 7,8 - d ]咪唑的大规模不对称合成BYK 405879：治疗酸相关疾病的有前途的候选人

  摘要：

  基于药物化学使用的方法（前手性酮15的不对称加氢和所得醇34的Mitsunobu环化），建立了钾竞争酸阻滞剂BYK 405879（8）的合成方法。优化了几个关键的反应步骤。前手性酮的合成是使用3-（2-甲基苯基）-3-氧代丙酸乙酯代替1- [1-（2-甲基苯基）乙烯基]吡咯烷来完成的，该试剂难于制备且保存期限有限。通过酮15的苄基保护，不对称加氢步骤的催化剂负载量从100：1的S / C比率显着降低到2500：1的S / C比率。。在Mitsunobu环化后，通过酸碱萃取可轻松完成副产物的去除，然后在琥珀酸存在下通过结晶获得纯BYK 405879（8）。

  DOI：

  10.1021/op800177x

文献信息

• [EN] 4-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF GASTRIC SECRETION<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUES EN POSITION 4 ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SECRETION GASTRIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004054984A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The invention relates to 6-substituted benzimidazoles of formula 1, in which X is O (oxygen) or NH and Y has either the meaning -CH2-Ar wherein Ar is a mono- or bicyclic aromatic residue, or Y denotes the group gp, formula (gp) wherein Z has the meaning -CHR8- or -CHR8-CHR9-. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  这项发明涉及式1中的6-取代苯并咪唑，其中X为O（氧）或NH，Y具有以下含义之一：-CH2-Ar，其中Ar是单环或双环芳香基团；或Y表示群gp，式（gp），其中Z具有含义-CHR8-或-CHR8-CHR9-。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• [EN] CYCLIC BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES CYCLIQUES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004087701A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relates to cyclic benzimidazoles of formula (1), (1) in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  该发明涉及公式（1）中的环状苯并咪唑，其中取代基和符号具有描述中所示的含义。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• Cyclic benizimidazoles
  申请人：Chiesa M. Vittoria

  公开号：US20060194968A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to cyclic benzimidazoles of formula 1, in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  本发明涉及公式1中的环状苯并咪唑，其中取代基和符号具有说明书中所示的含义。该化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用性质。
• 4-Substituted benzimidazoles and their uses as inhibitors of gastric secretion
  申请人：Zimmermann Jan Peter

  公开号：US20060194969A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to 6-substituted benzimidazoles of formula 1, in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  本发明涉及式1中的6-取代苯并咪唑，其中取代基和符号具有说明书中所示的含义。这些化合物具有抑制胃酸分泌和良好的胃肠保护作用的特性。
• Cyclic benzimidazoles
  申请人：Chiesa Vittoria M.

  公开号：US20080113963A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The invention is directed to processes for preparing cyclic benzimidazoles, which compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  本发明涉及制备环状苯并咪唑的方法，所述化合物具有抑制胃分泌和优异的胃肠保护作用性能。