2-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-6-oxopyridine-3-carboxylic acid | 127143-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-6-oxopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 127143-00-4
• 化学式: C₂₉H₂₀N₂O₇
• 分子量: 508.487
• InChiKey: IBEPTPSAJCPRSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)pentenedioic anhydride 、 1-{[(E)-3-Nitro-phenylimino]-methyl}-naphthalen-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到2-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-6-oxopyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Cyclic Anhydrides with Schiff Bases. A Convenient Synthesis of 1,4,6-Triaryl-5-carboxy-2-oxo-1,2-dihydropyridines and 2,3-Diaryl-4-carboxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines

  摘要：

  研究发现，邻羟基壬醛的席夫碱与 3-芳基戊烯二酸或均苯二甲酸酸酐缩合后，会分别生成 1,4,6-三芳基-5-羧基-2-氧代-1,2-二氢吡啶和 2,3-二芳基-4-羧基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉，而不是预期的四氢产物。希夫碱（过量使用）将中间四氢产物氧化成标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26797

文献信息

• The Condensation of Cyclic Anhydrides with Schiff Bases. A Convenient Synthesis of 1,4,6-Triaryl-5-carboxy-2-oxo-1,2-dihydropyridines and 2,3-Diaryl-4-carboxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines
  作者：M. S. Mayadeo、S. J. Kulkarni、K. D. Deodhar

  DOI：10.1055/s-1990-26797

  日期：——

  Condensation of Schiff bases of o-hydroxyarenecarboxaldehydes with 3-arylpentenedioic or homophthalic acid anhydrides was found to give 1,4,6-triaryl-5-carboxy-2-oxo-1,2-dihydropyridines and 2,3-Diaryl-4-carboxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines, respectively, instead of the expected tetrahydro products. The Schiff bases (used in excess) oxidize the intermediate tetrahydro products to the title compounds.

  研究发现，邻羟基壬醛的席夫碱与 3-芳基戊烯二酸或均苯二甲酸酸酐缩合后，会分别生成 1,4,6-三芳基-5-羧基-2-氧代-1,2-二氢吡啶和 2,3-二芳基-4-羧基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉，而不是预期的四氢产物。希夫碱（过量使用）将中间四氢产物氧化成标题化合物。