methyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose | 95058-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
• CAS: 95058-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: AQYUUZLGZUBNJW-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Box, Lynda L.; Box, Vernon G.S.; Roberts, Earle V.E., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 9, p. 1269 - 1271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,3-anhydro- and 3,4-anhydro-hexopyranosides having a methyl branch on the oxirane ring, and their reactions with some lithium methylcuprate reagents
  作者：Juji Yoshimura、Nobuya Kawauchi、Toshio Yasumori、Ken-ichi Sato、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85203-9

  日期：1984.10

  synthesized. The reactions of these, together with those of a known 3-C-methyl epoxide (2), with three kinds of lithium methylcuprate were investigated. Except for 2 and 7, the vicinal monodeoxy di-C-methyl derivatives were obtained by attack of the cuprates at the sterically less-hindered site of the oxirane ring, irrespective of the stereoelectronic effect. Formation of a unique, acyclic 1-enitol derivative

  新增了三个具有2-C-甲基或3-C-甲基分支的2,3-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷以及三个具有3-C-甲基（7）或4-C-甲基分支的3,4-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷合成的。研究了它们与已知的3-C-甲基环氧化物（2）与三种甲基铜锂的反应。除2和7外，通过在环氧乙烷环的空间较少受阻的位点处的铜酸盐的攻击，获得邻位的单脱氧二-C-甲基衍生物，而与立体电子效应无关。确定了由2形成的独特的无环1-烯醇衍生物和由7形成的4-烯醇酮衍生物。还观察到了铜酸盐之间反应性的差异。