2-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-5-methoxyphenol | 1322596-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-5-methoxyphenol
• CAS: 1322596-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: VRQYFXMGWBYZMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-5-methoxyphenol 在 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 作用下， 以 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 生成 2-(2,2-dimethyl-1-[2-methyl-1H-indole-3-yl]propyl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Brønsted Acid Catalysis in the Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Secondary ortho-Hydroxybenzylic Alcohols

  摘要：

  研究了吲哚和各种甲基取代的吲哚与标题化合物在手性磷酸存在下的反应，手性磷酸充当布朗斯台德酸催化剂。虽然产率通常很高（>90%），但只有某些底物-催化剂组合才能实现显着的对映选择性（高达 77% ee）。此外，还观察到起始材料的动力学拆分，导致一种手性醇在 76% 转化率后富集至 68% ee。 Friedel-Crafts 反应不是立体定向的（没有直接的 SN2 型取代），而是可能通过阳离子进行，该阳离子与手性布朗斯台德酸或其阴离子以紧密接触的离子对结合。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259939
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 叔丁基锂 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Brønsted Acid Catalysis in the Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Secondary ortho-Hydroxybenzylic Alcohols

  摘要：

  研究了吲哚和各种甲基取代的吲哚与标题化合物在手性磷酸存在下的反应，手性磷酸充当布朗斯台德酸催化剂。虽然产率通常很高（>90%），但只有某些底物-催化剂组合才能实现显着的对映选择性（高达 77% ee）。此外，还观察到起始材料的动力学拆分，导致一种手性醇在 76% 转化率后富集至 68% ee。 Friedel-Crafts 反应不是立体定向的（没有直接的 SN2 型取代），而是可能通过阳离子进行，该阳离子与手性布朗斯台德酸或其阴离子以紧密接触的离子对结合。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259939

表征谱图