5,5-Dimethyl-2-[(4-methylphenyl)-lambda3-iodanylidene]cyclohexane-1,3-dione | 29372-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-[(4-methylphenyl)-lambda3-iodanylidene]cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-[(4-methylphenyl)-λ3-iodanylidene]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 29372-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₇IO₂
• 分子量: 356.203
• InChiKey: MMLCZFPLLWBVTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-2-[(4-methylphenyl)-lambda3-iodanylidene]cyclohexane-1,3-dione 在 吡啶 作用下， 生成 2-Iodo-5,5-dimethyl-3-p-tolyloxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  二苯基s苯乙酰胺的反应

  摘要：

  二苯基s苯乙酰胺（VII）与乙酰氯的反应得到O-乙酰化的氯化on（IX），与甲苯磺酰氯的反应产生了O-甲苯磺酸化的salt盐（XI）。这些新的盐是稳定的，可以分离而无需裂解苯基硫键。在160°加热导致VII新颖地重排成（Z）-α-苯氧基-β-苯硫基苯乙烯（XV）。已经研究了碘鎓碘化物的相关反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92992-8
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,5-Dimethyl-2-[(4-methylphenyl)-lambda3-iodanylidene]cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化杂环的发散 C(sp2)-H 芳基化

  摘要：

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04825b

文献信息

• Blue LED Irradiation of Iodonium Ylides Gives Diradical Intermediates for Efficient Metal‐free Cyclopropanation with Alkenes
  作者：Tristan Chidley、Islam Jameel、Shafa Rizwan、Philippe A. Peixoto、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau、W. Scott Hopkins、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201908994

  日期：2019.11.18

  A facile and highly chemoselective synthesis of doubly activated cyclopropanes is reported where mixtures of alkenes and β-dicarbonyl-derived iodonium ylides are irradiated with light from blue LEDs. This metal-free synthesis gives cyclopropanes in yields up to 96 %, is operative with cyclic and acyclic ylides, and proceeds with a variety of electronically-diverse alkenes. Computational analysis explains

  据报道，用蓝色LED的光辐照烯烃和β-二羰基衍生的碘鎓烷基化物的混合物时，可以轻松，高度化学选择性地合成双活化的环丙烷。这种无金属的合成方法可得到高达96％的环丙烷收率，可与环状和无环乙炔一起使用，并可与多种电子多样性的烯烃进行合成。计算分析解释了观察到的高选择性，这是由独家的HOMO到LUMO激发产生的，而不是由游离的卡宾产生的。该过程操作简单，不使用光催化剂，并且一步即可提供用于复杂分子合成的重要构件。
• Support‐Free Pd ₃ Co NCs as an Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for New Organic Transformations of C−C Coupling Reactions
  作者：Samjhana Pradhan、Kanchan Mishra、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/chem.201901834

  日期：2019.8.14

  support-free heterogeneous Pd3 Co nanostructured composite (NC), synthesized through a hydrothermal route, acted as an effective catalytic system in multivariate Heck-, Sonogashira-, and Suzuki-type coupling reactions of iodonium ylides. The XPS analysis of the bimetallic Pd3 Co NCs confirmed the elemental composition as 75 % palladium and 25 % cobalt. Furthermore, high-resolution (HR) TEM analysis

  通过水热途径合成的无支撑的非均相Pd3 Co纳米结构复合材料（NC），在碘鎓盐的多变量Heck-，Sonogashira-和Suzuki型偶联反应中充当有效的催化体系。对双金属Pd3 Co NCs的XPS分析证实元素组成为75％的钯和25％的钴。此外，高分辨率（HR）TEM分析证实了Pd3 Co双金属纳米颗粒的球形形态。NC的平均直径为14.8nm。偶合反应通过α-碘代烯的生成和苯基的同时迁移而进行，从而得到具有更高原子经济性的支架。异质Pd3 Co NCs可以循环使用，最多可重复五个反应周期，而催化能力没有任何显着变化。
• 一种芳基杂环衍生物及其合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113956208B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种芳基杂环衍生物及其合成方法，该合成方法的具体步骤为：以杂环类化合物和碘叶立德化合物为原料，加入催化剂、添加剂和溶剂，在光照条件下反应，得到式(I)所示的芳基杂环衍生物，其反应过程如式(II)所示，式(II)中，R1为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；R2为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；R3为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；M为含氮杂环基团或含氧杂环基团，所述含氮杂环基团结构为式(Het‑a)、(Het‑b)、(Het‑c)、(Het‑d)或(Het‑e)，所述含氧杂环基团为式(Het‑f)或(Het‑g)。本发明合成方法原料简单易得，且对环境友好。芳基杂环衍生物在医药及有机合成领域具有研究价值。
• Photocatalyst‐Free Visible Light‐Induced C(sp2)−H Arylation of Quinoxalin‐2(1H)‐ones and Coumarins
  作者：Dingzhe Yu、Wenjing Yang、Shuicai Chen、Cong‐Ying Zhou、Zhen Guo

  DOI：10.1002/chem.202401371

  日期：2024.8.6

  bioactive compounds using this method. Computational investigations at the CASPT2//CASSC F/PCM level of theory revealed that a single electron transfer has occurred between the excited state of quinoxalin-2(1H)-one and iodonium ylide.

  我们公开了一种无需额外光敏剂或强氧化剂即可获得高收率和优异区域选择性的3-芳基杂环的方法，并利用该方法成功合成了生物活性化合物。 CASPT2//CASSC F/PCM 理论水平的计算研究表明，在喹喔啉- 2(1H)- 1 的激发态和碘鎓叶立德之间发生了单电子转移。
• Visible-Light-Induced Annulation of Iodonium Ylides and 2-Isocyanobiaryls to Access 6-Arylated Phenanthridines
  作者：Jin-Yang Chen、Hong-Yu Wu、Hai-Yang Song、Hong-Xia Li、Jun Jiang、Tian-Bao Yang、Wei-Min He

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00380

  日期：2023.7.7