(Z)-5-phenyl-1-trimethylsilyl-2-pentene | 116414-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-phenyl-1-trimethylsilyl-2-pentene
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-5-phenylpent-2-enyl]silane
• CAS: 116414-96-1
• 化学式: C₁₄H₂₂Si
• 分子量: 218.414
• InChiKey: MSAURCBYODGHQU-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 (Z)-5-phenyl-1-trimethylsilyl-2-pentene 在 1-金刚烷甲酸 、 1-benzene 、 2H-咪唑-2-硒酮,1,3-二氢-1,3-二甲基- 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应实现无金属位点选择性分子间烯丙基 C–H 胺化

  摘要：

  α-氨基硅烷及其衍生物在多种应用中发挥着关键作用，但其当前的合成方法通常需要复杂的官能团操作。尽管烯丙基硅烷在有机合成中广泛用作碳亲核试剂，但它们在烯丙基 C-H 官能化中的作用尚未得到充分研究。在此，我们揭示了β-硅效应促进的烯丙基硅烷的无金属分子间C-H胺化。该方案产生具有优异位点选择性的 α-氨基硅烷。值得注意的是，由于温和的反应条件和反应途径，无需脱甲硅烷基即可高产率合成各种仲和叔 α-氨基硅烷。机理阐明强调了甲硅烷基部分对烯烃的活化作用，以及其对相邻发展正电荷的稳定影响，选择性地驱动闭合过渡态，确保位点选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02393
• 作为产物：
  描述：

  methyltris(2-methylphenyl)-phosphonium bromide 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (Z)-5-phenyl-1-trimethylsilyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  [2-(Trimethylsilyl)ethylidene]tris(2-methylphenyl)phosphorane, a modified seyferth-wittig reagent for the stereoselective syntheses of -allyltrimethylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82241-8

文献信息

• Stereoselective formation of (Z)-γ-substituted allylsilanes by the titanocene(II)-promoted reaction of thioacetals with trialkyl(allyl)silanes
  作者：Tooru Fujiwara、Mayumi Takamori、Takeshi Takeda

  DOI：10.1039/a707177i

  日期：——

  The reaction of organotitanium species prepared by the desulfurizative titanation of thioacetals with (C5H5)2Ti[P(OEt)3]2 in the presence of trialkyl(allyl)silanes gives γ-substituted allylsilanes with Z stereoselectivity.

  在三烷基（烯丙基）硅烷存在下，通过硫代乙酸酯与 (C5H5)2Ti[P(OEt)3]2 的脱硫钛化反应制备的有机钛，可以得到 Z 立体选择性的δ-取代烯丙基硅烷。
• IIO, HIDEO;ISHII, MASAHIRO;TSUKAMOTO, MASAMITSU;TOKOROYAMA, TAKASHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5965-5968
  作者：IIO, HIDEO、ISHII, MASAHIRO、TSUKAMOTO, MASAMITSU、TOKOROYAMA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——