ethyl 3-(p-tolyl)-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)propanoate | 1229036-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(p-tolyl)-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)propanoate
• CAS: 1229036-81-0
• 化学式: C₃₀H₂₉O₂P
• 分子量: 452.533
• InChiKey: VGLBOLBEFSZRET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(p-tolyl)-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)propanoate 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(4-methylbenzyl)-2,3-butadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化联烯酸脱氢羰基酯化合成 γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00572
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-bromo-3-(4-tolyl)propionate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 3-(p-tolyl)-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮与脲基甲酸酯之间的有机催化[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  摘要 描述了一种新的醌亚胺缩酮（QIKs）环加成反应，该反应可用于在温和条件下构建功能性氮杂螺环化合物。此转化涉及DABCO催化的QIK与烯丙基酯之间的[2 + 2]环加成反应，然后在一个锅中用1 N HCl处理。该策略可以提供以高至优异的产率和高的E-选择性获得氮杂环丁烷融合的螺己二酮的实用途径。 出版历史 收到：2020年7月29日 修订后接受：2020年8月28日 发布日期： 2020年9月24日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707292

文献信息

• Unravelling the Synthesis and Chemistry of Stable, Acyclic, and Double‐Deficient 1,3‐Butadienes: An <i>endo</i> ‐Selective Diels–Alder Route to Hedgehog Pathway Inhibitors
  作者：Xiaoyi Xin、Stefan Zimmermann、Jana Flegel、Felix Otte、Lena Knauer、Carsten Strohmann、Slava Ziegler、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/chem.201805823

  日期：2019.2.21

  The first synthetic access to stable and acyclic 1,3‐butadienes with two electron‐withdrawing carbonyl groups and their potential to deliver new molecular scaffolds through intriguing endo‐selective Diels–Alder cycloadditions are presented. The bicyclic scaffolds produced through the cycloaddition chemistry of electron‐deficient dienes afforded potent Hedgehog signaling pathway inhibitors.

  介绍了首次合成获得具有两个吸电子羰基的稳定且无环的1,3-丁二烯，以及它们通过吸引人的内选择性Diels-Alder环加成反应提供新分子支架的潜力。通过缺电子二烯的环加成化学产生的双环支架提供了有效的Hedgehog信号通路抑制剂。
• Gold-Catalyzed Simultaneous Formation of C–C, C═O, and C–F bonds in the Presence of Selectfluor: A Synthesis of Fluoroindenes from Allene Esters
  作者：Yunkui Liu、Jie Zhu、Jianqiang Qian、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo3006528

  日期：2012.6.15

  An approach for the synthesis of fluorinated indene derivatives has been developed via a gold-catalyzed three-component tandem reaction between allene esters, Selectfluor, and water.

  已经通过丙二烯酸酯，Selectfluor和水之间的金催化的三组分串联反应开发了一种合成氟化茚衍生物的方法。
• Environmentally Friendly Synthesis of Highly Substituted Phenols Using Enallenoates and Grignard Reagents
  作者：Bolin Wang、Mingzhe Ren、Nasir Iqbal、Xin Mu、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00759

  日期：2024.4.26

  friendly methodology for selectively synthesizing highly substituted phenols using readily available enallenoates and Grignard reagents. This method consistently yields good to excellent results across over 60 examples, demonstrating the substrate scope and the exploration of phenol product derivatization, further extending the method’s utility.

  我们开发了一种高效且环保的方法，使用现成的烯烯酸酯和格氏试剂选择性合成高度取代的酚。该方法在 60 多个示例中始终产生良好到优异的结果，展示了底物范围和苯酚产物衍生化的探索，进一步扩展了该方法的实用性。