1,3,8-trimethoxy-6-carbamoyl-9,10-anthraquinone | 883125-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3,8-trimethoxy-6-carbamoyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid amide；4,5,7-Trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-carbamid-(2)；4,5,7-Trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-carbonsaeure-amid；4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxamide
• CAS: 883125-72-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆
• 分子量: 341.32
• InChiKey: GRPUVXWFKOQUBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >315 °C (decomp)
• 沸点：
  613.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,8-trimethoxy-6-carbamoyl-9,10-anthraquinone 在 alkaline aqueous potassium hypobromite 作用下， 生成 1,3,8-trimethoxy-6-amino-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Shibata, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 320,324; dtsch. Ref. S. 103, 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,8-trimethoxy-6-carbamoyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to Emodic Amine and Analogous O-Methyl Protected Derivatives Starting from Emodin

  摘要：

  Emodic amine could be synthesized in a five-step approach in excellent overall yield by following a modified Curtius rearrangement strategy, starting from the naturally occurring emodin. This unique emodin derived 6-amino substituted polyhydroxylated anthraquinone may serve as a promising synthon for a new class of amino functionalized photodynamically active hypericin derivatives. In addition, the partially O-methyl protected 6-amino- and 6-carboxy-anthraquinones could be synthesized in high yields via selective O-methyl ether cleavage from the corresponding tri-O-methyl derivatives.

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0350-7