3-(2-bromobenzyl)-4-pentynoic acid | 181708-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-bromobenzyl)-4-pentynoic acid
• 英文别名: 3-[(2-Bromophenyl)methyl]pent-4-ynoic acid
• CAS: 181708-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: UAGKWQZZGAZWDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromobenzyl)-4-pentynoic acid 在 palladium diacetate 、 三(2-呋喃基)膦 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到4-(2-Bromo-benzyl)-5-methylene-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳链串联-杂环化序列合成γ-亚芳基丁内酯的新途径：U-68,215的正式合成

  摘要：

  苯并环化的烯醇内酯可以通过钯催化的羧酸钾的环化反应，由被碘-芳基部分3-或5-取代的戊酸以高收率获得。使用这种方法，描述了一条通向U-68,215的有效新路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00637-0
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 四甲基乙二胺 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-bromobenzyl)-4-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过碳链串联-杂环化序列合成γ-亚芳基丁内酯的新途径：U-68,215的正式合成

  摘要：

  苯并环化的烯醇内酯可以通过钯催化的羧酸钾的环化反应，由被碘-芳基部分3-或5-取代的戊酸以高收率获得。使用这种方法，描述了一条通向U-68,215的有效新路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00637-0