(E)-7-phenylhept-3-en-5-yl acetate | 1095091-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-phenylhept-3-en-5-yl acetate
• 英文别名: [(E)-1-phenylhept-4-en-3-yl] acetate
• CAS: 1095091-76-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: CKIDDWXJJVMBDW-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-phenylhept-3-en-5-yl acetate 、 4-硝基苯磺酰胺 在 碘苯二乙酸 、 tricyclohexylphosphine selenide 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过硒催化的分子间 C-H 胺化非对映收敛合成具有含 N 季立体中心的反 1,2-氨基醇

  摘要：

  我们报告了使用由硒化膦催化的高烯丙醇衍生物的分子间直接 C-H 胺化合成具有含 N 季立体中心的反-1,2-氨基醇的非对映收敛合成。在硒催化过程中烯丙基立体中心的破坏允许从起始高烯丙醇衍生物的任何非对映异构体混合物开始选择性地形成产物的单一非对映异构体，从而消除了对起始材料的经常具有挑战性的非对映选择性制备的需要。机理研究表明，非对映选择性受对最终 [2,3]-σ 重排的过渡态的立体电子效应（内部烷氧基效应）控制，导致观察到的反选择性。该协议的力量进一步证明了从烯丙醇衍生物合成顺-1,4-氨基醇的扩展，构成了一个罕见的 1,4-立体诱导的例子。

  DOI：

  10.1039/d2sc02648a
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E)-1-phenylhept-4-en-3-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-7-phenylhept-3-en-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙酯和芳基硼酸之间的γ-选择性和立体有择的烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相

  DOI：

  10.1021/ja9092264

文献信息

• Sulfonamidoquinoline/Palladium(II)-Dimer Complex As a Catalyst Precursor for Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl-Aryl Coupling Reaction between Allylic Acetates and Arylboronic Acids
  作者：Yusuke Makida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/asia.201000721

  日期：2011.2.1

  On neutral territory: A neutral palladium(II)‐dimer catalyst system incorporating anionic sulfonamidoquinoline ligands is effective for the γ‐selective and stereospecific allyl–aryl coupling between acyclic (E)‐allylic acetates and arylboronic acids.

  在中性区域：带有阴离子磺酰胺基喹啉配体的中性钯（II）-二聚体催化剂体系可有效用于无环（E）-烯丙基乙酸酯与芳基硼酸之间的γ-选择性和立体特异性烯丙基-芳基偶联。
• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Allylic Acetates and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Tatsunori Tanaka、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja808673n

  日期：2008.12.24

  Allyl-aryl coupling between allylic acetates and arylboronic acids took place in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)(2), 1,10-phenanthroline, and AgSbF(6) with high gamma-selectivity and E/Z-selectivity. The reaction of an optically active allylic acetates with an alpha-stereogenic center proceeded with excellent alpha-to-gamma chirality transfer with syn-selectivity and gave the corresponding

  烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的烯丙基-芳基偶联发生在催化量的 Pd(OAc)(2)、1,10-菲咯啉和 AgSbF(6) 的存在下，具有高 γ 选择性和 E/Z 选择性。旋光烯丙基乙酸酯与α-立体中心的反应进行了具有顺选择性的极好的α-伽马手性转移，并产生了相应的旋光烯丙基-芳基偶联产物，在苄位上具有立体中心。