(2-[2]naphthyl-2-oxo-ethyl)-malonic acid dimethyl ester | 505029-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-[2]naphthyl-2-oxo-ethyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (2-[2]Naphthyl-2-oxo-aethyl)-malonsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)propanedioate；dimethyl 2-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)propanedioate
• CAS: 505029-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: USSVHCRNCNRTKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-[2]naphthyl-2-oxo-ethyl)-malonic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2-萘丁酸
  参考文献：
  名称：

  Schroeter; Mueller; Huang, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2-萘基)乙酮 、 二甲基丙二酸钠 在 苯 作用下， 生成 (2-[2]naphthyl-2-oxo-ethyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schroeter; Mueller; Huang, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel synthesis of dihydropyrans and 2,8-dioxabicylo[3.3.0]oct-3-enes using Mn(III)-based oxidative cyclization
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.019

  日期：2004.4

  The Mn(III)-based reaction of 1,1-disubstituted alkenes with 2-(2-oxoethyl)malonates and 3-acetylpentane-1,4-diones gave novel substituted dihydropyrans and 2,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-enes in good yields, respectively. These routes rely on the nucleophilic character of the carbonyl-oxygen atoms of the malonates and pentanediones used to obtain the products by a cycloaddition reaction or cycloaddition–tandem

  1,1-二取代的烯烃与2-（2-氧乙基）丙二酸酯和3-乙酰基戊烷-1,4-二酮的Mn（III）基反应产生了新的取代的二氢吡喃和2,8-二氧杂双环[3.3.0] oct -3-烯分别具有良好的收率。这些路线取决于丙二酸和戊二酮的羰基-氧原子的亲核特性，这些丙二酸和戊二酮用于通过环加成反应或环加成-串联环化反应获得产物。
• Palladium‐Catalyzed (5+3) Annulation of 4‐Vinyl‐4‐Butyrolactones with C,N‐Cyclic Azomethine Imines: Construction of Eight‐Membered Ring
  作者：Sen Yang、Kuan Li、Yi Tang、Bing Zheng、Wei Wang、Yongjun Wu、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.202200845

  日期：2022.11.22

  In this paper, we designed and synthesized 4-vinyl-4-butyrolactone as a precursor to generate the zwitterionic allylpalladium intermediates, which behaved as five-membered all-carbon synthon in palladium-catalyzed (5+3) annulation with azomethine imines, giving eight-membered ring-fused heterocycles (26 examples, 49% to 97% yield, >20:1 dr).

  在本文中，我们设计并合成了 4-乙烯基-4-丁内酯作为前体以生成两性离子烯丙基钯中间体，其在钯催化的 (5+3) 偶氮亚胺环化反应中表现为五元全碳合成子，得到八元环稠合杂环（26 个实例，49% 至 97% 产率，>20:1 dr）。