1-(4-bromophenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-thione | 34092-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-thione
• 英文别名: 1-(p-bromophenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[2,1-d]imidazolidine-2-thione；1-(4-Bromphenyl)-4,5-(cis-1,2-D-glucofurano)imidazolidin-2-thion；(3aS)-3-(4-bromo-phenyl)-5c-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-6c-hydroxy-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[2,3-d]imidazole-2-thione；2-amino-N¹-(4-bromo-phenyl)-N¹,N²-thiocarbonyl-α-D-2-deoxy-glucofuranosylamine
• CAS: 34092-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₄S
• 分子量: 375.243
• InChiKey: KZRWPVGKFCDDJM-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-thione 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-benzylthio-1-(p-bromophenyl)-(3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[2,1-d]-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mass Spectra of Sugar Thioimidazole Derivatives

  摘要：

  The reaction of 1-halogenophenylglucofuranoimidazolidine-2-thiones (1, 2) with benzyl chloride gives bicyclic S-benzylthioimidazolines (3, 4) or tetrahydroxybutyl S-benzylthioimidazoles (7, 8) depending on the presence or absence of sodium hydrogencarbonate. In the latter case a partial desulphuration takes place. The electron impact mass spectra of compounds 1-4, 7, 8, and of the acetyl derivatives 5, 6, 9, and 10 are examined. The primary fragmentations and two fragmentation pathways were observed, the importance of which depends on the cyclic character of the molecule and of the nature of the substituent (OH or OAc).

  DOI：

  10.1080/07328309708006512
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1-(4-bromophenyl)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)-5-hydroxyimidazolidin-2-thione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-(4-bromophenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧糖与异硫氰酸酯的缩合。顺式-1,2-稠合的吡喃吡喃杂环的合成。

  摘要：

  2-氨基-和2-烷基氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异硫氰酸酯的反应产生了硫脲和杂环衍生物。此外，首次合成了与某些天然存在的糖苷酶抑制剂具有相似结构相似的顺式融合吡喃并吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮。糖基呋喃和糖吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮的形成机理是通过单环5-羟基咪唑啉-2-硫酮的中间体。这些物质是通过分子内亲核加成一个NH基团到糖的醛基上而产生的。已分离出单环中间体，并证明了它们参与了双环咪唑烷-2-硫酮和/或单环咪唑啉-2-硫酮的形成。与之形成鲜明对比的是，通过亲核置换制备了顺式融合的吡喃并吡喃并噻唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81122-4

文献信息

• Acylation of glycofurano[2,1-d]imidazolidine-2-thiones: A structural revision
  作者：Martin Avalos Gonzalez、Jose L. Jimenez Requejo、Juan C. Palacios Albarran、Maria D. Ramos Montero、Juan A. Galbis Perez

  DOI：10.1016/0008-6215(87)84005-3

  日期：1987.3

  Abstract Acetylation of glycofurano[2,1- d ]imidazolidine-2-thiones leads to the O -acetylated or N -acetylated, O -acetylated glycofurano[2,1- d ]imidazolidine-2-thiones depending on the reaction conditions. The position of acetylation on the imidazolidine-2-thione ring was demonstrated by spectroscopic data and by transformation of CSaCO groups. The formation of a glycofuranoimidazolidine-2-thione

  摘要取决于反应条件，糖基呋喃并[2,1- d]咪唑烷-2-硫酮的乙酰化导致O-乙酰化或N-乙酰化，O-乙酰化的糖基呋喃并[2,1- d]咪唑烷-2-硫酮。通过光谱数据和CthioSaCO基团的转化证明了咪唑烷-2-硫酮环上的乙酰化位置。迄今为止，尚未观察到通过2-氨基-2-脱氧醛糖与硫氰酸钾的反应形成糖呋喃基咪唑烷-2-硫酮。