4-(tosylmethyl)benzonitrile | 59475-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tosylmethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]methyl}benzonitrile；4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzonitrile
• CAS: 59475-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD08547584
• 分子量: 271.34
• InChiKey: POWSRQJDCDYGKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基氯苄 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(tosylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CuI用磺酰卤催化有机锌试剂的磺酰化†

  摘要：

  在这项研究中，实现了一种简便的CuI催化的砜合成，其中涉及将官能化的有机锌试剂亲核加成到有机磺酰氯中。该反应在室温下有效进行，通常以中等至高产率产生各种官能团取代的砜。该方法为硫化学研究领域中的功能化砜合成提供了一种新颖，简单，有希望的策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob00638k

文献信息

• Palladium Catalyzed Monoselective α-Arylation of Sulfones and Sulfonamides with 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine·ZnCl·LiCl Base and Aryl Bromides
  作者：Thomas Knauber、Joseph Tucker

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01062

  日期：2016.7.1

  Negishi-type α-arylation of sulfones and sulfonamides with a broad range of aryl bromides has been developed. The substrates are selectively metalated in situ with tmp·ZnCl·LiCl base (tmp: 2,2,6,6-tetramethylpiperidine) and cross-coupled in the presence of a catalyst system that is generated from Pd(dba)2 and XPhos. Electron-deficient, electron-rich, and heterocyclic aryl bromides have been successfully

  已经开发了钯和广泛范围的芳基溴化物催化的砜和磺酰胺的Negishi型α-芳基化反应。使用tmp·ZnCl·LiCl碱（tmp：2,2,6,6-四甲基哌啶）将基体选择性地金属化，并在由Pd（dba）2生成的催化剂体系存在下交叉偶联和XPhos。缺电子，富电子和杂环芳基溴化物已成功交叉偶联，敏感的官能团具有良好的耐受性。简单的芳基溴化物在60°C的THF中转化过夜，而杂芳基溴化物则在微波反应器中在130°C的2小时内有效偶联。以良好的产率获得了所需的单芳基化的α-支化的苄基砜和磺酰胺，并且未检测到过芳基化。该程序是并行药物化学中后期功能化的理想选择。
• Synthesis of Sulfones by Iron-Catalyzed Decomposition of Sulfonylhydrazones
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/ejoc.201001492

  日期：2011.3

  The Fe-catalyzed decomposition of sulfonylhydrazones gives rise to sulfones. The reaction is quite general and allows the preparation of sulfones from a variety of aryl, alkyl, and α,β-unsaturated aldehydes and ketones. Crossover experiments reveal that the reaction is an intermolecular process, which may proceed by nucleophilic attack of the sulfinate anion on an iron carbene complex.

  磺酰腙的Fe催化分解产生砜。该反应非常普遍，允许从各种芳基、烷基和 α,β-不饱和醛和酮制备砜。交叉实验表明，该反应是一个分子间过程，可以通过亚磺酸根阴离子对铁卡宾配合物的亲核攻击来进行。
• Stereoselective Control by Face-to-Face Versus Edge-to-Face Aromatic Interactions: The Case of<i>C</i>₃-Ti^IVAmino Trialkolate Sulfoxidation Catalysts
  作者：Gabriella Santoni、Miriam Mba、Marcella Bonchio、William A. Nugent、Cristiano Zonta、Giulia Licini

  DOI：10.1002/chem.200902072

  日期：2010.1.11

  The stereoselective oxidation of differently functionalised benzyl phenyl sulfides has been examined by using enantiopure TiIV trialkanolamine complexes. These complexes efficiently catalyse the sulfoxidation with good stereoselectivities. The data highlight the contribution to the stereoselectivity of steric effects and non‐covalent π–π interactions between the aromatic rings of the TiIV complex and

  已经通过使用对映体纯的Ti IV三烷醇胺络合物检查了不同官能化的苄基苯硫醚的立体选择性氧化。这些配合物以良好的立体选择性有效地催化了磺氧化反应。数据突显了Ti IV络合物的芳环与属于底物的芳环之间的立体效应和非共价π-π相互作用对立体选择性的贡献。对映体过量已与反应的硫化物的静电势面（EPS）相关。总体研究得出了一种机械解释，该解释解释了系统的立体选择性，并剖析了芳香和空间相互作用在立体选择性过程中的作用。
• Graphite‐Catalyzed Synthesis of Sulfones in Aqueous Medium
  作者：Danilo Galdino、Jadielson C. Lima、Dmistocles A. Vicente、Paulo H. Menezes、Marcelo Navarro

  DOI：10.1002/ejoc.202201149

  日期：2022.11.25

  A versatile and feasible protocol toward the synthesis of sulfones and β-ketosulfones was developed using graphite powder as a reusable and non-expensive catalyst by sulfonylation of halides in aqueous medium.

  使用石墨粉作为可重复使用且不昂贵的催化剂，通过卤化物在水性介质中的磺酰化，开发了一种通用且可行的合成砜和 β-酮砜的方案。
• Troeger; Beck, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1913, vol. <2> 87, p. 293
  作者：Troeger、Beck

  DOI：——

  日期：——