(2R)-((2R,3R)-tetrahydro-3-methyl-5-oxofuran-2-yl)methyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1423026-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-((2R,3R)-tetrahydro-3-methyl-5-oxofuran-2-yl)methyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1423026-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O₅
• 分子量: 346.303
• InChiKey: DYPBEUOKQGBGIK-IFUGULHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-γ-iodomethyl-β-methyl-γ-butyrolactone 在 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 、 水 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R)-((2R,3R)-tetrahydro-3-methyl-5-oxofuran-2-yl)methyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过两个3位取代的环氧酯的立体中心HKR 光学纯净的γ-丁内酯和环氧酯：（-）-帕罗西汀，Ro 67-8867和（+）-依加多醇的正式合成†

  摘要：

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。

  DOI：

  10.1039/c3ob27321k