(5R)-5-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-tetrafuranos-4-yl)-3-ethoxycarbonyl-2-isoxazoline | 118226-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-tetrafuranos-4-yl)-3-ethoxycarbonyl-2-isoxazoline
• 英文别名: ethyl (5R)-5-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 118226-62-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇
• 分子量: 391.421
• InChiKey: DPOBKZXQRBDHBT-OGJJZOIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-tetrafuranos-4-yl)-3-ethoxycarbonyl-2-isoxazoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-5-((3aR,5S,6S,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Face selectivity of the nitrile oxide cycloaddition to unsaturated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a016
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 、 氯代肟基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (5R)-5-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-tetrafuranos-4-yl)-3-ethoxycarbonyl-2-isoxazoline 、 (5S)-5-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-tetrafuranos-4-yl)-3-ethoxycarbonyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮-异恶唑啉化学合成高级单糖

  摘要：

  辛糖，壬糖和癸糖衍生物1，2，11，12和18-21已经通过涉及糖氧化腈的环化加成到烯烃糖，将所得2-异唑啉的还原水解裂解的序列合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000132

文献信息

• Cycloaddition of nitrile oxides to 3- O -benzyl-5,6-dideoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d - ribo -hex-5-enofuranose
  作者：Alexander J. Blake、Robert O. Gould、Karen E. McGhie、R.Michael Paton、David Reed、Ian H. Sadler、Anne A. Young

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84181-q

  日期：1992.9