(3-ethoxycarbonylphenylimino)-acetic acid ethyl ester | 1330785-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-ethoxycarbonylphenylimino)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethylideneamino)benzoate
• CAS: 1330785-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: XYJAVKJZKYYXMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-ethoxycarbonylphenylimino)-acetic acid ethyl ester 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An unusual 1,2-aryl shift in palladium-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of arylboronic acids with α-iminoesters

  摘要：

  钯催化的芳基硼酸与N-芳基α-亚胺酯的交叉偶联乙氧羰基化反应，通过碳基-亚胺σ键断裂形成芳基羧酸酯。这种前所未有的反应模式允许将乙氧羰基团区域选择性地安装到目标分子中。机理研究表明，在该转化过程中涉及了一种不寻常的1,2-芳基迁移过程。

  DOI：

  10.1039/c3ob41011k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,3-(甲基氨基)-,乙基酯 、 甲酸乙酯 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-ethoxycarbonylphenylimino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective Reductive Coupling of α-Imino Esters with Dienes

  摘要：

  A method for the highly regioselective reductive coupling reaction of N-aryl-alpha-imino esters with dienes is described. The method utilizes the RuHCI(CO)(PPh3)(3)/iPrOH catalytic system under an Ar atmosphere and provides alpha-branched allylic a-amino acid derivatives. Application of this transformation to the concise synthesis of a natural plant growth regulator is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol4006079

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Arylation of α-Imino Esters
  作者：Jiayan Chen、Xiaoxia Lu、Wenyong Lou、Yong Ye、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/jo301423e

  日期：2012.10.5

  A protocol for Pd(II)-catalyzed asymmetric arylation of N-aryl imino esters has been developed. The method affords a practical and direct access to chiral arylglycine derivatives in good yields and with high enantioselectivities.

  已经开发了用于Pd（II）催化的N-芳基亚氨基酯的不对称芳基化的方案。该方法以高收率和高对映选择性提供了实用和直接获得手性芳基甘氨酸衍生物的途径。
• Cu(II)-Catalyzed Intermolecular Amidation of <i>C</i>-Acylimine: A Convenient Access to <i>gem</i>-Diamino Acid Derivatives
  作者：Shujie Zhu、Jia Dong、Shaomin Fu、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/ol2019955

  日期：2011.9.16

  C-Acylimines 1 undergo intermolecular amidation with amides 2 to produce monoacyl gem-diamino acid derivatives 3 upon treatment with Cu(OTf)2 (20 mol %)/ PPh3 (20 mol %) under mild conditions. This method provides an efficient access to gem-diamino acid equivalents with good to excellent yields.

  在温和的条件下，用Cu（OTf）2（20 mol％）/ PPh 3（20 mol％）处理后，C- Acylimines 1与酰胺2进行分子间酰胺化反应，生成单酰基宝石-二氨基酸衍生物3。该方法提供了以良好至优异的产率有效获得宝石-二氨基酸等同物的方法。
• Cu(OAc)₂-Promoted Cascade Carboamination/Oxidative Cyclization of <i>C</i>-Acylimines with Alkenes
  作者：Ling Dang、Libo Liang、Cheng Qian、Meiqin Fu、Tongmei Ma、Dingguo Xu、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/jo402705w

  日期：2014.1.17

  A Cu(OAc)(2)-promoted cascade carboamination/oxidative cyclization of alkenes with alpha-imino esters has been explored. This transformation provides a concise approach to rapid assembly of 2-oxo-3-iminopyrrole derivatives in moderate to good yields.