(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(8-phenyloctanamido)octadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 905928-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(8-phenyloctanamido)octadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 905928-18-9
• 化学式: C₆₀H₈₃NO₁₅
• 分子量: 1058.32
• InChiKey: WNSTTXDULHQQGN-CUXIWOLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  205.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(8-phenyloctanamido)octadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到8-Phenyl-octanoic acid [(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadecyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Discovery of Glycolipids for CD1d-Mediated NKT Cell Activation:  Tuning the Adjuvant versus Immunosuppression Activity

  摘要：

  Introduction of an aromatic group into the fatty acyl chain of alpha-GalCer modulates the activity and selectivity of IFN-gamma/IL-4 secretion through CD1d-mediated activation of NKT cells. Compound 14-16 are more potent than alpha-Galcer and biased for IFN-gamma than for IL-4. These new glycolipids may find use as adjuvants or as antimetastatic agents.

  DOI：

  10.1021/ja062740z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-[(1S,2R)-1,2-dihydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(8-phenyloctanamido)octadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Discovery of Glycolipids for CD1d-Mediated NKT Cell Activation:  Tuning the Adjuvant versus Immunosuppression Activity

  摘要：

  Introduction of an aromatic group into the fatty acyl chain of alpha-GalCer modulates the activity and selectivity of IFN-gamma/IL-4 secretion through CD1d-mediated activation of NKT cells. Compound 14-16 are more potent than alpha-Galcer and biased for IFN-gamma than for IL-4. These new glycolipids may find use as adjuvants or as antimetastatic agents.

  DOI：

  10.1021/ja062740z