(2S,5R,6R)-6-[[2-[(2-Furanylmethylene)amino]-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 26785-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-[[2-[(2-Furanylmethylene)amino]-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-[[2-(furan-2-ylmethylideneamino)-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 26785-17-1
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 427.481
• InChiKey: VKVMKISMODXYDD-IHBAFOEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 ampicillin 以 水 为溶剂， 生成 (2S,5R,6R)-6-[[2-[(2-Furanylmethylene)amino]-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of ampicillin analogs in aqueous solution. III. Kinetics of degradation of ampicillin with furfural in aqueous solution and physical properties of ampicillin-aldehyde adducts.

  摘要：

  研究发现，在碱性溶液中，由于氨苄西林与糠醛之间形成1：1的摩尔加合物，氨苄西林的降解被抑制。此外，氨苄西林-糠醛加合物比氨苄西林-苯甲醛加合物所需的特定碱催化作用更小，大约只有百分之一。由于在pH<6.00时未观察到加合物形成，且加合物的形成常数随pH的增加而增加，因此可以得出结论，氨苄西林的α-氨基参与了加合物的形成。因此，为了估计加合物的结构，对通过冷冻干燥含有氨苄西林和醛（糠醛或苯甲醛）的碱性溶液制备的样品的各种物理性质进行了研究和比较。核磁共振（NMR）光谱（1H和13C）、红外（IR）光谱和加合物的化学性质表明，它们具有由醛基和氨苄西林的游离氨基形成的席夫碱结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3310