1-diazo-3-methyl-2-butene | 72860-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-diazo-3-methyl-2-butene
• 英文别名: 4-Diazo-2-methyl-buten-(2)；1-Diazo-3-methylbut-2-ene
• CAS: 72860-88-9
• 化学式: C₅H₈N₂
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: CTSFZJVBXTXGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-diazo-3-methyl-2-butene 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R)-2-(2-methyl-propenyl)-cyclopropyl ester 、 Acetic acid (1R,2R)-2-(2-methyl-propenyl)-cyclopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  De Meijere; Schulz; Kostikov, Synthesis, 1991, # 7, p. 547 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 1-diazo-3-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  瞬态硼酸的迭代反应可实现连续的C–C键形成

  摘要：

  以受控的顺序形成多个碳-碳键，从而以迭代方式快速建立分子复杂性的能力，是现代化学合成的重要目标。近年来，过渡金属催化的偶联反应在C–C键形成过程的发展中占主导地位。减少对贵金属的依赖的愿望以及获得金属杂质含量极低的产品的需求重新引起了人们对无金属偶联工艺的关注。在这里，我们就地报告通过流动产生的重氮化合物与硼酸反应制得了反应性烯丙基和苄基硼酸的制备方法，以及它们在受控的迭代式C-C键形成反应中的应用。到目前为止，我们已经显示出最多可以按顺序形成三个C–C键，包括用醛最终捕获反应性硼酸物质以产生一系列新的化学结构。

  DOI：

  10.1038/nchem.2439