1,4-dibromo-2,5-bis[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene | 478190-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-bis[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 2-[2,5-Dibromo-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 478190-86-2
• 化学式: C₂₈H₄₄Br₂Si₂
• 分子量: 596.636
• InChiKey: DBXPFWJHQJBGHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.35
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-bis[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1,4-diethynyl-2,5-bis[(3,3-dimethyl-3-hydroxyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Graphdiyne纳米带的可控制合成。

  摘要：

  具有较高化学精度的石墨二炔纳米带对于进一步了解石墨二炔的内在性质以及结构与性质之间的关系具有重要意义。然而，以化学精度可靠地合成石墨二炔纳米带仍然是一项重大挑战。现在提出了一种通过乙炔基的逐步的分子间和分子内Glaser-Hay偶联反应制备宽度均匀的石墨二炔纳米带的简便方法。合成带通过π-π堆叠交织到纳米织物中，并用于锂离子电池中锂电极的保护涂层，有效抑制了锂枝晶在循环过程中的生长，并延长了锂金属电池的使用寿命。

  DOI：

  10.1002/anie.201916518
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 1,4-二溴-2,5-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二异丙胺 为溶剂， 生成 1,4-dibromo-2,5-bis[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  可变取代基能级可调的阶梯型稠合聚苯并戊烯衍生物的一步合成

  摘要：

  由Pd催化的自缩聚反应可一步一步高收率地从易于获得的1,4-二溴-2-2,5-二乙炔基苯衍生物合成新型梯形共轭聚合物，即稠合聚苯并戊烯衍生物。当被选择的取代基三异丙基有人建议的阶梯结构的低溶解度。但是，当更长的烷基链引入外围部分时，例如二烷基苯胺基（DAA）和烷氧基苯基，则实现了高溶解度，并且数均分子量（M n）达到18,000。聚合物的UV-Vis吸收光谱形状类似于已报道的二苯并戊烯衍生物，但发生了红移的末端吸收。该结果表明由于聚合反应，π共轭体系的扩展。此外，通过在DAA活化的炔烃中添加定量四氰基乙烯（TCNE）证实了梯形聚合物的几乎无缺陷的结构。TCNE对聚合物的滴定实验揭示了末端炔烃的数量，这使我们能够计算出聚合物的分子量。计算的分子量与通过GPC测定的分子量一致。加入TCNE后，聚合物带隙如UV-Vis-NIR吸收和电化学测量所建议的那样适当减小。分级为4 +©2010 Wiley

  DOI：

  10.1002/pola.24419

文献信息

• The Synthesis of Molecular Rods with a Transversal Push-Pull System
  作者：Alfred Błaszczyk、Matthias Fischer、Carsten von Hänisch、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200700070

  日期：2007.6

  synthesis of the molecular cruciforms 1–4 consisting of an oligophenylene-ethynyl backbone with an acetyl-protected sulfur anchor group on one end and a crossing oligophenylene cross-bar with terminal trifluoromethyl and dimethylamino groups as transversal push-pull system are reported. These cruciforms 1–4 are model compounds to investigate electronic potential-dependent switching properties of molecular

  分子十字形 1-4 的设计和合成由一端带有乙酰保护的硫锚基的低聚亚苯基-乙炔基主链和具有末端三氟甲基和二甲氨基的交叉低聚亚苯基横杆作为横向推拉系统组成。 . 这些十字形 1-4 是模型化合物，用于研究分子连接的电子电位依赖性切换特性。虽然低聚亚苯基-乙炔基主链负责电子传输特性，但横向推拉系统应在电场对齐时改变杆的倾斜角。由于杆端到相对电极的隧道距离取决于杆的倾斜角，因此预计传输电流对倾斜角的依赖性很大。使用模型化合物 1-4 对这种传输机制的研究可能会解开由夹在两个电极之间的自组装单层组成的器件中负微分电导现象的起源。报道的十字形​​结构在酸存在下显示出有限的稳定性特征。它们的组装基于金属催化的交叉偶联反应，以色谱分离两个相对侧的单保护区域异构体作为关键步骤。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）报道的十字形​
• Exploiting the versatility of organometallic cross-coupling reactions for entry into extended aromatic systems
  作者：John D Tovar、Timothy M Swager

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01166-x

  日期：2002.7

  Using a variety of Pd-catalyzed cross-coupling techniques, we have prepared several pendant arene derivatives (5, 6, 12, 15). From these materials, we have expanded upon earlier work and developed new electrophilic cyclization strategies. By employing sufficiently strong electrophile sources, we may efficiently effect double annulations to afford polycyclic aromatics 10, 11, 13 and 16. This chemistry

  使用各种钯催化的交叉偶联技术，我们还准备几个侧链基芳烃衍生物（5，6，12，15）。通过这些材料，我们扩展了早期的工作并开发了新的亲电子环化策略。通过采用足够强的亲电子源，我们可能会有效地实现双annulations得到多环芳烃10，11，13和16。这种化学性质允许杂芳族和杂原子部分的参与，因此提供了电子形式多样的扩展的芳族体系。
• Temperature-Dependent Multidimensional Self-Assembly of Polyphenylene-Based “Rod–Coil” Graft Polymers
  作者：Yinjuan Huang、Yiyong Mai、Xiangwen Yang、Uliana Beser、Junzhi Liu、Fan Zhang、Deyue Yan、Klaus Müllen、Xinliang Feng

  DOI：10.1021/jacs.5b07487

  日期：2015.9.16

  We present a novel type of "rod-coil" graft copolymer containing a polyphenylene backbone linked with poly(ethylene oxide) (PEO) side chains. Such graft copolymers manifest unprecedented temperature-dependent one-dimensional (1D) and two-dimensional (2D) self-assembly in solution. At 20 degrees C, which is higher than the crystallization temperature (T-c) of the PEO chains, the achiral graft copolymers self-organize into nanoribbons that twist into similar to 30 mu m ultralong helices with controlled pitch depending on the grafting ratio of the PEO chains. At 10 degrees C, which is lower than the T-c, quadrangular multilayer sheets of over 10 mu m in lateral size are obtained. To our knowledge, this work presents the first example of controlled self-assembly of graft polymers into 1D helix and 2D sheet superstructures.
• Effective synthesis of diiodinated picene and dibenzo[a,h]anthracene by AuCl-catalyzed double cyclization
  作者：Takahiro Nakae、Ryuji Ohnishi、Yoshiharu Kitahata、Tatsuya Soukawa、Hisako Sato、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima、Hidemitsu Uno、Hiroshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.071

  日期：2012.3

  6,13-Diiododibenzo[a,h]anthracene and 5,8-diiodopicene were synthesized by AuCl-catalyzed double cyclization. The highly selective reaction yielded a new class of pen-halogenated fused aromatics. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Postsynthetic Modification of an Alkyne-Tagged Zirconium Metal–Organic Framework via a “Click” Reaction
  作者：Bijian Li、Bo Gui、Guiping Hu、Daqiang Yuan、Cheng Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00535

  日期：2015.6.1

  Herein, we report the synthesis and postsynthetic modification of a novel alkyne-tagged zirconium metal-organic framework, UiO-68-alkyne. The alkynyl groups in the pore surface were subjected to a "click" reaction, achieving quantitative conversion and maintaining the crystallinity of the framework.