4-chlorobenzhydryl trifluoroacetate | 61986-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzhydryl trifluoroacetate
• 英文别名: [(4-Chlorophenyl)-phenylmethyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 61986-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClF₃O₂
• 分子量: 314.691
• InChiKey: PSKVECOIIWLOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯甲醇 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-chlorobenzhydryl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  七氟丁酸酯和三氟乙酸酯的溶剂化反应性

  摘要：

  一系列X，Y的取代的二苯甲基heptafluorobutyrates（1 - 6 -HFB）和三氟乙酸盐（1 - 6 -TFA）在25经受溶剂解在不同甲醇/水，乙醇/水和丙酮/水混合物℃。LFER方程log k = s f（E f + N f）用于得出S N 1型反应的核试剂特定参数（N f和s f）。与TFA相比，HFB离去基团是N f小于0.5单位的更好的核试剂。除非吸电子基团连接在芳环上，否则X，Y取代的三氟乙酸二氢苯酯通过S N 1反应溶剂化。在这种情况下，底物溶剂分解比预期用于S更快Ñ因为在机构的变化的1路线。X，Y取代的二苯甲基heptafluorobutyrates检查这里（Ë ˚F ≥-7.7）溶剂分解根据在S Ñ 1通路。在HFB和TFA的各种溶剂中，几乎平行的log k vs. E f线，以及相应的斜率参数（s f（范围在0.91和0.83之间），表示早期TS，且电荷分离程度适中。均以PCM-B3LYP

  DOI：

  10.1021/jo900852u

文献信息

• A Practical Synthesis of para Di- and Mono-Substituted Benzhydrylamines from Benzhydrol Precursors
  作者：Mathieu Laurent、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1055/s-2000-6391

  日期：——

  A series of para-substituted benzhydrylamines 6 were obtained by substitution of the corresponding benzhydrol precursors 1 with phenyl carbamate 2 under acidic conditions, followed by basic hydrolysis of the carbamate intermediates 3. One unsymmetrical intermediate 3i has been resolved by preparative chiral chromatography. Subsequent deprotection of the carbamate function led to the recovery of enantiomerically pure (+)- and (-)-4-chlorobenzhydryl amines.

  一系列对位取代的苯乙胺 6 通过在酸性条件下用苯基氨基甲酸酯 2 替代相应的苯乙醇前体 1 获得，随后对氨基甲酸酯中间体 3 进行碱性水解。一个非对称中间体 3i 已通过制备性手性色谱法分离。随后去保护氨基甲酸酯官能团，得到光学活性的 (+)-和 (-)-4-氯苯乙胺。