3-(4-Methoxybenzylidene)chroman-4-one | 30779-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(4-Methoxybenzylidene)chroman-4-one
• 英文别名: 3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 30779-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: QTMKMLMMSDDCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxybenzylidene)chroman-4-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₄₆H₆₆FeNO₂P 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(3R,4R)-3-(4-methoxybenzyl)chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Ir/f-Ampha配合物催化烯酮的不对称顺序氢化：获得具有两个连续手性中心的手性醇的一般途径

  摘要：

  通过使用铱/f-Ampha 配合物作为催化剂，开发了一种通用且高效的 α,β-不饱和酮的不对称顺序氢化方法，以高收率提供具有两个连续立体中心的相应手性醇，并具有优异的非对映和对映选择性（高达 99% 的产率，>20 : 1 dr 和 >99% ee）。对照实验表明，烯酮的 C C 和 C O 键依次氢化，最终的立体选择性由酮的动态动力学拆分决定。此外，DFT 计算表明，外球途径参与了 C C 和 C的减少。O 烯酮键。该方法的合成效用通过克级反应和极低催化剂负载量 (S/C = 20 000) 和获得抗哮喘药物 CP-199,330 的关键手性中间体的简明合成路线得到证明。

  DOI：

  10.1039/d1sc05963g
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙酸 在 barium(II) hydroxide 作用下， 反应 0.19h， 生成 3-(4-Methoxybenzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Solvent Free Synthesis of 3-arylidenechroman-4-ones Using Grinding Technique

  摘要：

  一种高效的合成3-芳基亚甲基基色满-4-酮的方法已经在无溶剂条件下利用研磨技术开发出来。在无水氢氧化钡的存在下，将不同取代的色满-4-酮与芳香醛研磨混合，在室温下反应可得到高产率（75-92%）的3-芳基亚甲基基色满-4-酮。产物通过在冰水中酸化反应混合物即可得到。该环保协议的吸引人之处在于反应在固态下进行，速率增强，选择性高，操作简单。需要进行反应的色满-4-酮衍生物是通过多聚磷酸催化的苯氧基丙酸的环化反应在微波辐射下得到的。

  DOI：

  10.1155/2012/324907

文献信息

• 一种手性二氢异黄酮化合物的制备方法及其产物
  申请人：深圳市宝安区新材料研究院

  公开号：CN111574487B

  公开（公告）日：2023-02-21

  本发明公开了一种手性二氢异黄酮化合物的制备方法，采用特定的催化剂，以环外共轭的化合物为底物制备得到了手性二氢异黄酮化合物，该方法简便易行，适于大规模的工业生产，具有推广价值。
• Discovery of 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole containing quinoxaline derivatives as novel EGFR/HER-2 dual inhibitors
  作者：Xi Zong、Jin Cai、Junqing Chen、Chunlong Sun、Lushen Li、Min Ji

  DOI：10.1039/c5ra02576a

  日期：——

  A series of pyrazole–quinoxaline derivatives were synthesized and most of them exhibited potent affinity for EGFR or HER-2 kinase, as well as excellent antiproliferative activity, with compound4lbeing the most active.

  一系列吡唑-喹喔啉衍生物被合成，大多数表现出对EGFR或HER-2激酶的强亲和力，以及优秀的抗增殖活性，其中化合物4l表现最活跃。
• Antimicrobial Activity and DFT Studies of a Novel Set of Spiropyrrolidines Tethered with Thiochroman-4-one/Chroman-4-one Scaffolds
  作者：Nourhène Chouchène、Amani Toumi、Sarra Boudriga、Hayet Edziri、Mansour Sobeh、Mohamed A. O. Abdelfattah、Moheddine Askri、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Lukas Brieger、Armand Soldera

  DOI：10.3390/molecules27030582

  日期：——

  A novel series of 14 spiropyrrolidines bearing thiochroman-4-one/chroman-4-one, and oxindole/acenaphthylene-1,2-dione moieties were synthesized and characterized by spectroscopic techniques, as well as by three X-ray diffraction studies, corroborating the stereochemistry. Quantum chemical calculations studies, using the DFT approach, were performed to rationalize the stereochemical outcome. These N-heterocycles were evaluated for their antibacterial and antifungal activities against some pathogenic organisms. Several compounds displayed moderate to excellent activity towards the screened microbe strains in the study compared to Amoxicillin (AMX), Ampicillin (AMP), and Amphotericin B. Furthermore, a structural activity relationship (SAR) was established considering the synthesized compounds. Pharmacokinetic studies reveal that these derivatives exhibit an acceptable predictive ADMET profile (Absorption, Distribution, Metabolism, Excretion and Toxicity) and good drug-likeness.

  一系列含有硫代色满-4-酮/色满-4-酮和恶唑/乙酰基萘-1,2-二酮基团的14种螺环吡咯烷衍生物被合成并通过光谱技术进行表征，另外三个X射线衍射研究证实了立体化学。采用DFT方法进行量子化学计算研究，以理解立体化学结果。这些N-杂环被评估其对一些病原微生物的抗菌和抗真菌活性。与阿莫西林（AMX），氨苄青霉素（AMP）和两性霉素B相比，几种化合物在研究中对筛选的微生物菌株显示出中等到优异的活性。此外，建立了考虑到合成化合物的结构活性关系（SAR）。药代动力学研究表明，这些衍生物表现出可接受的预测ADMET配置文件（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）和良好的药物相似性。
• Activity against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> of a new class of spirooxindolopyrrolidine embedded chromanone hybrid heterocycles
  作者：Manal Fahad Alkaltham、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Siva Krishna Vagolu、Tone Tønjum、Shatha Ibrahim Alaqeel、Saiswaroop Rajaratnam、Venketesh Sivaramakrishnan

  DOI：10.1039/d4ra01501k

  日期：2024.4.10

  A new class of structurally intriguing heterocycles embedded with spiropyrrolidine, oxindole and chromanones was prepared by regio- and stereoselectively in quantitative yields using an intermolecular tandem cycloaddition protocol. The compounds synthesized were assayed for their anti-mycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv and isoniazid-resistant (katG and inhA promoter

  使用分子间串联环加成方案，通过区域选择性和立体选择性以定量产率制备了嵌入螺吡咯烷、羟吲哚和苯并二氢吡喃酮的一类结构有趣的新杂环。分析了合成的化合物对结核分枝杆菌( Mtb ) H37Rv 和异烟肼耐药（ katG和inhA启动子突变）临床Mtb分离株的抗分枝杆菌活性。四种化合物对测试的Mtb菌株表现出显着的抗分枝杆菌活性。特别是，具有氟取代衍生物的化合物在0.39 μg mL -1下对H37Rv显示出有效活性，而对inhA启动子和katG突变分离株分别显示出0.09 μg mL -1和0.19 μg mL -1活性。对这种有效化合物进行了分子对接研究，结果与体外实验一致。
• 10.1039/d4ra02432j
  作者：Arumugam, Natarajan、Darshan V. M, Datta、Venketesh, Vishal、Pradhan, Sai Sanwid、Garg, Anuj、Sivaramakrishnan, Venketesh、Kanchi, Subbarao、Mahalingam, Sakkarapalayam M.

  DOI：10.1039/d4ra02432j

  日期：——

  hybrid heterocycles. The formation of spiro products occurs via two C-C, two N-C and one C-N bonds possessing four adjoining stereogenic centers, two of which are spiro carbons. The newly synthesized spiro compounds showed potent acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Moreover, compounds with fluorine displayed the highest AChE (3.20 ± 0.16 μM) and BChE (18.14 ± 0.06 μM)

  使用 [Bmim]Br 加速多组分反应策略，以良好的产率合成了嵌入螺吡咯烷、喹喔啉和苯并二氢吡喃酮单元的新型结构有趣的杂环。该反应的关键步骤是涉及高度官能化的亲偶极试剂的1,3-偶极环加成反应，即。 3-亚苄基色满-4-酮，提供螺喹喔啉吡咯烷嵌入色满酮杂环。螺产物的形成是通过两个 CC、两个 NC 和一个 CN 键形成的，这些键具有四个相邻的立体中心，其中两个是螺碳。新合成的螺化合物显示出有效的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。此外，含氟化合物表现出最高的 AChE (3.20 ± 0.16 μM) 和 BChE (18.14 ± 0.06 μM) 抑制活性。此外，对接研究以及全原子分子动力学显示的结果与体外实验结果一致。尽管合成衍生物的对接分数高于标准药物，但 MD MMPBSA 结果显示，与标准药物加兰他敏 (-66.2 ± 12.3 kcal mol-1) 相比，合成衍生物 (-93