3-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-1,2-phenylene diacetate | 74232-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-1,2-phenylene diacetate
• 英文别名: Methyl-3-O-methylgallatdiacetat；Methyl-3-O-methylgalat-diacetat；3,4-diacetoxy-5-methoxy-benzoic acid methyl ester；3,4-Diacetoxy-5-methoxy-benzoesaeure-methylester；Methyl 3,4-diacetyloxy-5-methoxybenzoate；methyl 3,4-diacetyloxy-5-methoxybenzoate
• CAS: 74232-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₇
• 分子量: 282.25
• InChiKey: DJAKDZRLVRGUOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 生成 3-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-1,2-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  103.多酚的自氧化。第一部分。没食子酸甲酯及其O-甲基醚在氨水中的自氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000519

文献信息

• Structure–activity relationship of gallic acid from <scp> <i>Paeonia lactiflora</i> </scp> and its synthetic analogs against human breast cancer cells
  作者：Goo Yoon、Jung‐Hyun Shim、Hyun Jung Kim、Su‐Nam Kim、Min‐Suk Bae、Seung‐Sik Cho、Eunae Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12657

  日期：2023.3

  to the detection of five compounds: gallic acid (GA) (1), methyl gallate (2), albiflorin (4), paeoniflorin (5), and pentagalloylglucose (6). Among them, pentagalloylglucose (6) showed cytotoxicity against human breast cancer cells MCF-7 and MDA-MB-231 in vitro with IC50 values of 20.1 and 14.4 μM, respectively. Through the structure–activity relationship of GA, which is an important backbone of pentagalloylglucose

  对芍药根的乙酸乙酯部分进行高效液相色谱分析，检测出五种化合物：没食子酸 (GA) ( 1 )、没食子酸甲酯 ( 2 )、白花甙 ( 4 )、芍药甙 ( 5 ) 和五倍子酰葡萄糖（6）。其中，戊酰葡萄糖 ( 6 ) 在体外对人乳腺癌细胞 MCF-7 和 MDA-MB-231 具有细胞毒性，IC 50值分别为 20.1 和 14.4 μM。通过对五没食子酰葡萄糖的重要骨架 GA 的构效关系，我们发现它的三个羟基对其细胞毒性很重要，并且 3- O-甲基没食子酸结构仅对三阴性乳腺癌细胞系有效。此外，通过合成没食子酸的各种酯衍生物来增加其脂质亲和力，从而证实了药效。