5,8-epoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline | 64804-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,8-epoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-5,8-epioxido-isoquinoline；11-Oxa-4-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 64804-16-6
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: GHUHZKFYPWLZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-epoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 以 二氯甲烷 为溶剂， 600.0~650.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 5,12-dihydro-5,12-epioxido-naphtho[2,3-g]isoquinoline-6,11-diol
  参考文献：
  名称：

  制备型闪蒸真空热解。逆狄尔斯-阿尔德反应合成呋喃并[3.4-c]吡啶。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93263-0
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1E)-3,3-二甲基-1-三氮烯-1-基]异烟酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,8-epoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过低价钛芳构化7-氧杂降冰片烯合成环丙烷

  摘要：

  通过将适当的异苯并呋喃1a和1b环加成至1-溴-2-氯环丙烯并用低价Ti进行加合物的芳构化反应，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘3c和2,7-二苯基取代的衍生物3a。。相同的步骤，得到2,7-二甲基- ħ -cyelopropa [克]异喹啉（15），但未能父azacompound。呋喃与1-溴-2-氯环丙烯的加合物与低价Ti生成的环丙烷苯19和1,6-二卤代-1,3,5-环庚烷18的混合物反应。后者可以用BuLi转化为环丙苯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720721

文献信息

• WIERSUM U. E.; ELDRED C. D.; VRIJHOF P.; PLAS H. C. VAN DER, TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 20, 1741-1742
  作者：WIERSUM U. E.、 ELDRED C. D.、 VRIJHOF P.、 PLAS H. C. VAN DER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cycloproparenes<i>via</i>aromatization of 7-Oxanorbornenes with Low-Valent titanium
  作者：Paul Müller、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1002/hlca.19890720721

  日期：1989.11.1

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene 3c and the 2,7-diphenyl-substituted derivative 3a have been synthesized via cycloaddition of the appropriate isobenzofurans 1a and 1b to 1-bromo-2-chlorocyclopropene and aromatization of the adducts with low-valent Ti. The same procedure afforded the 2,7-dimethyl-H-cyelopropa[g]isoquinoline (15), but failed for the parent azacompound. Reaction of adducts of furans to 1-

  通过将适当的异苯并呋喃1a和1b环加成至1-溴-2-氯环丙烯并用低价Ti进行加合物的芳构化反应，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘3c和2,7-二苯基取代的衍生物3a。。相同的步骤，得到2,7-二甲基- ħ -cyelopropa [克]异喹啉（15），但未能父azacompound。呋喃与1-溴-2-氯环丙烯的加合物与低价Ti生成的环丙烷苯19和1,6-二卤代-1,3,5-环庚烷18的混合物反应。后者可以用BuLi转化为环丙苯。
• Preparative flash vacuum thermolysis. Synthesis of furo[3.4-c]pyridine by retro diels-alder reaction.
  作者：U.E. Wiersum、C.D. Eldred、P. Vrijhof、H.C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93263-0

  日期：1977.1