1-(2-四氢吡喃氧基)-3-甲基-1,2-丁二烯 | 86486-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 1-(2-四氢吡喃氧基)-3-甲基-1,2-丁二烯
• 英文名称: 1-(2-Tetrahydropyranoxy)-3-methyl-1,2-butadiene
• CAS: 86486-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DCEFHVLQGOLZCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-四氢吡喃氧基)-3-甲基-1,2-丁二烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溴 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.51h， 生成 (+/-)-4-carbamoylbutyric acid 2-bromo-3-methyl-1-(trimethylsilanyl)but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.

  DOI：

  10.1021/ol036061u
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Aluminum(III) chloride hexahydrate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(2-四氢吡喃氧基)-3-甲基-1,2-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.

  DOI：

  10.1021/ol036061u

文献信息

• Silyl ketone chemistry
  作者：Hans J. Reich、Martha J. Kelly、Richard E. Olson、Ronald C. Holtan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88593-8

  日期：1983.1

  A series of silyl ketones has been prepared by appropriate manipulation of ⇌-silylated allenol ethers. Among the compounds prepared were alkenyl, alkynyl and acyl silyl ketones. The spectroscopic properties of representative members of these classes of compounds have been measured, and some of their chemical reactions studied Diels-Alder cycloadditions of vinyl and alkynyl silyl ketones proceed smoothly

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。
• REICH, H. J.;KELLY, M. J.;OLSON, R. E.;HOLTAN, R. C., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 949-960
  作者：REICH, H. J.、KELLY, M. J.、OLSON, R. E.、HOLTAN, R. C.

  DOI：——

  日期：——