5-amino-6-chloro-N-({1-[(2R)-3-hydroxy-2-methylpropyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxamide | 676351-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-amino-6-chloro-N-({1-[(2R)-3-hydroxy-2-methylpropyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-6-chloro-N-[[1-[(2R)-3-hydroxy-2-methylpropyl]piperidin-4-yl]methyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxamide
• CAS: 676351-72-7
• 化学式: C₁₉H₂₈ClN₅O₂
• 分子量: 393.917
• InChiKey: XOPWUYNGXNPFTI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-chloro-N-({1-[(2R)-3-hydroxy-2-methylpropyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxamide 、 potassium carbonate 、 碘化钾 、 2-溴-4,4-二甲基-3-戊酮 在 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 aminopropyl-silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 230 mg (15%) of the title compound as a colorless powder的产率得到5-amino-6-chloro-2-methyl-N-{[1-(1,3,3-trimethyl-2-oxobutyl)piperidin-4-yl]methyl}imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-substituted piperidinyl-imidazopyridine compounds as 5-HT4 receptor modulators

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)的化合物：1或其药学上可接受的盐，酰胺或酯，其中R1代表氢原子或卤素原子; R2代表氢原子等; R3代表具有1到10个碳原子的烷基基团; R3的烷基基团被选自取代基&agr;的至少一种取代; 该取代基&agr;是芳基，羟基，氧代或其他; 该芳基具有6到10个碳原子; 该芳基未取代或被至少一个具有1到6个碳原子的烷基基团取代; 该杂环和该杂环羰基的杂环基团，取代基&agr;均为5至10个成员的环状基团，包含1至4个选自氮原子，氧原子和硫原子的杂原子。这些化合物具有5-HT4受体结合活性，因此对于哺乳动物，特别是人类的胃食管反流病，非溃疡性消化不良，功能性消化不良，肠易激综合征或类似疾病的治疗有用。本发明还提供了包含上述化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20040127514A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-({[(5-amino-6-chloro-2-methylimidazo[1, 2-a]pyridin-8-yl)carbonyl]amino}methyl)piperidine-1-carboxylate 、 盐酸 在 乙醚 作用下， 以 甲醇盐酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give 13.9 g (98%) of the title compound as a pale yellow solid的产率得到5-amino-6-chloro-N-({1-[(2R)-3-hydroxy-2-methylpropyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-substituted piperidinyl-imidazopyridine compounds as 5-HT4 receptor modulators

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)的化合物：1或其药学上可接受的盐，酰胺或酯，其中R1代表氢原子或卤素原子; R2代表氢原子等; R3代表具有1到10个碳原子的烷基基团; R3的烷基基团被选自取代基&agr;的至少一种取代; 该取代基&agr;是芳基，羟基，氧代或其他; 该芳基具有6到10个碳原子; 该芳基未取代或被至少一个具有1到6个碳原子的烷基基团取代; 该杂环和该杂环羰基的杂环基团，取代基&agr;均为5至10个成员的环状基团，包含1至4个选自氮原子，氧原子和硫原子的杂原子。这些化合物具有5-HT4受体结合活性，因此对于哺乳动物，特别是人类的胃食管反流病，非溃疡性消化不良，功能性消化不良，肠易激综合征或类似疾病的治疗有用。本发明还提供了包含上述化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20040127514A1