1,3-bis[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-1H-imidazol-3-ium bromide | 1264620-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: Methyl 4-[[3-[(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]imidazol-3-ium-1-yl]methyl]benzoate;bromide
• CAS: 1264620-95-2
• 化学式: Br*C₂₁H₂₁N₂O₄
• 分子量: 445.313
• InChiKey: SJWXWPIKSOEJBC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-1H-imidazol-3-ium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过合成后的配体交换原位生成N-杂环碳官能化的金属-有机骨架：高效和选择性的CO2加氢硅烷化

  摘要：

  报道的金属-有机骨架（MOF）催化剂可在环境条件下实现CO 2向甲醇的转化。MOF是一个罕见的例子，其中包含无金属的N-杂环卡宾（NHC）部分，这些部分是采用原位生成策略安装的，该策略包括通过合成后的配体交换将基于咪唑鎓的连接基掺入MOF中。重要的是，所得的NHC功能化的MOF是第一个能够进行从硅烷到CO 2定量氢转移的催化剂，从而达到定量（> 99％）的甲醇收率。密度泛函理论计算表明，MOF中NHC位点的高催化活性归因于涉及NHC-硅烷加合物形成的反应路线的反应势垒降低。此外，MOF固定的NHC催化剂在不进行碱活化的情况下，显示了高达八个循环的增强稳定性，以及对所需甲氧基甲硅烷基产物的高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201813064
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-bis[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过合成后的配体交换原位生成N-杂环碳官能化的金属-有机骨架：高效和选择性的CO2加氢硅烷化

  摘要：

  报道的金属-有机骨架（MOF）催化剂可在环境条件下实现CO 2向甲醇的转化。MOF是一个罕见的例子，其中包含无金属的N-杂环卡宾（NHC）部分，这些部分是采用原位生成策略安装的，该策略包括通过合成后的配体交换将基于咪唑鎓的连接基掺入MOF中。重要的是，所得的NHC功能化的MOF是第一个能够进行从硅烷到CO 2定量氢转移的催化剂，从而达到定量（> 99％）的甲醇收率。密度泛函理论计算表明，MOF中NHC位点的高催化活性归因于涉及NHC-硅烷加合物形成的反应路线的反应势垒降低。此外，MOF固定的NHC催化剂在不进行碱活化的情况下，显示了高达八个循环的增强稳定性，以及对所需甲氧基甲硅烷基产物的高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201813064

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity and Antibacterial Studies of Novel Symmetrically and Nonsymmetrically 4-(Methoxycarbonyl)benzyl-Substituted N-Heterocyclic Carbene-Silver Acetate Complexes
  作者：Siddappa Patil、Karolin Dietrich、Anthony Deally、Brendan Gleeson、Helge Müller-Bunz、Francesca Paradisi、Matthias Tacke

  DOI：10.1002/hlca.201000310

  日期：2010.12

  ate (2), symmetrically and nonsymmetrically 4‐(methoxycarbonyl)benzyl‐substituted N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors, 3a–3f, were synthesized. These NHC precursors were then reacted with silver(I) acetate (AgOAc) to yield the NHC–silver acetate complexes (acetato‐κO)1,3‐bis[4‐(methoxycarbonyl)benzyl]imidazol‐2‐ylidene}silver (4a), (acetato‐κO)4,5‐dichloro‐1,3‐bis[4‐(methoxycarbonyl)benzyl]‐2

  从1 H-咪唑（1a），4,5-二氯-1H-咪唑（1b），1 H-苯并咪唑（1c），1-甲基-1 H-咪唑（1d）和1-甲基的反应中合成了对称的和不对称的4-（甲氧基羰基）苄基取代的N-杂环卡宾（NHC）前驱体3a - 3f的-1 H-苯并咪唑（1f）与4-（溴甲基）苯甲酸甲酯（2）。然后将这些NHC前体与乙酸银（I）（AgOAc）反应，生成NHC-乙酸银络合物（acetato- κO）1,3-双[4-（甲氧羰基）苄基]咪唑-2-亚基}银（4a），（acetato - κO）4,5-二氯-1,3-双[4-（甲氧羰基）苄基] -2,3-二氢-1 H-咪唑-2-基}银（4b），（乙酰基κO）1,3-二[4-（甲氧羰基）苄基] -2,3-二氢-1 H苯并咪唑-2-基}银（4c），（乙酰基κO）1- [4-（甲氧基羰基）苄基] -3-甲基-2,3-二氢-1 H-咪唑-2-基}银（图4d），（乙酸-κ