(20S,25R)-12,23-cyclo-22-oxo-5α-cholesta-12(23)-ene-3β,16β,26-triyl triacetate | 1256249-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S,25R)-12,23-cyclo-22-oxo-5α-cholesta-12(23)-ene-3β,16β,26-triyl triacetate
• 英文别名: (20S,25R)-12,23-cyclo-22-oxo-5a-cholest-12(23)-ene-3b,16b,26-triyl triacetate；[(2R)-3-[(2S,2aR,3S,6aS,6bS,9S,10aS,12aR,12bS,12cS)-2,9-diacetyloxy-3,6b,12c-trimethyl-4-oxo-2,2a,3,6,6a,7,8,9,10,10a,11,12,12a,12b-tetradecahydro-1H-benzo[j]aceanthrylen-5-yl]-2-methylpropyl] acetate
• CAS: 1256249-03-2
• 化学式: C₃₃H₄₈O₇
• 分子量: 556.74
• InChiKey: VGFKTAMFWWXJNI-IQLHWMATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S,25R)-12,23-cyclo-22-oxo-5α-cholesta-12(23)-ene-3β,16β,26-triyl triacetate 在 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 (20R,23R,25R)-12β,23-dihydroxy-22-oxo-5α-cholesta-3β,16β,26-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  22,23-二恶英胆固醇链衍生物的合成途径及其在获得油菜素类固醇类似物中的用途。

  摘要：

  认识到五环类固醇衍生物7a作为获得新油菜素类固醇类似物的重要合成子的功能，我们完成了将血红素原（一种皂苷元）从25R系列中的C-12处含有羰基的衍生物衍生为22,23-二氧杂胆甾烷链衍生物。从乙酸生姜素（5a）或甲苯磺酸生姜素（5b）开始，我们获得了两个五环衍生物（7a和7b），它们在C-12（23）处的双键上进行氧化反应，从而获得22,23-二氧杂胆甾醇链，具有在C-12处羰基的再生。羰基的还原导致20-epi-12，23-二羟基-22-氧代系统11a-b。通过X射线衍射分析确定化合物11a的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.04.014
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 龙舌兰皂苷乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以57%的产率得到(20S,25R)-12,23-cyclo-22-oxo-5α-cholesta-12(23)-ene-3β,16β,26-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  22,23-二恶英胆固醇链衍生物的合成途径及其在获得油菜素类固醇类似物中的用途。

  摘要：

  认识到五环类固醇衍生物7a作为获得新油菜素类固醇类似物的重要合成子的功能，我们完成了将血红素原（一种皂苷元）从25R系列中的C-12处含有羰基的衍生物衍生为22,23-二氧杂胆甾烷链衍生物。从乙酸生姜素（5a）或甲苯磺酸生姜素（5b）开始，我们获得了两个五环衍生物（7a和7b），它们在C-12（23）处的双键上进行氧化反应，从而获得22,23-二氧杂胆甾醇链，具有在C-12处羰基的再生。羰基的还原导致20-epi-12，23-二羟基-22-氧代系统11a-b。通过X射线衍射分析确定化合物11a的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.04.014