3-(3-hydroxycyclopenten-1-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate | 345221-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxycyclopenten-1-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 345221-63-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: HXGVZVADLYXPIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxycyclopenten-1-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(6-Bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-aza-spiro[4.4]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的头孢他辛类似物的合成。

  摘要：

  头孢他辛环类似物10的合成是通过两个连续的分子内钯催化的12至11反应，即烯丙基胺化和Heck反应。通过伯胺13与甲苯磺酸酯14的烷基化获得底物12。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<510::aid-chem510>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 3-(3-oxo-cyclopent-1-enyl)-propyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3-hydroxycyclopenten-1-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的头孢他辛类似物的合成。

  摘要：

  头孢他辛环类似物10的合成是通过两个连续的分子内钯催化的12至11反应，即烯丙基胺化和Heck反应。通过伯胺13与甲苯磺酸酯14的烷基化获得底物12。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<510::aid-chem510>3.0.co;2-h

文献信息

• Enantioselective Highly Efficient Synthesis of (−)-Cephalotaxine Using Two Palladium-Catalyzed Transformations
  作者：Lutz F. Tietze、Hartmut Schirok

  DOI：10.1021/ja991650+

  日期：1999.11.1

  Cephalotaxine (1), the major alkaloid isolated from Cephalotaxus species, has attracted considerable attention due to the promising antitumor activity of several of its derivatives and its unique structural features. Herein we describe a highly efficient enantioselective synthesis of 1 employing two successive Pd-catalyzed transformations starting from 25 to give the pentacyclic product 6. The controlling

  Cephalotaxine (1) 是从 Cephalotaxus 物种中分离出来的主要生物碱，由于其几种衍生物的有希望的抗肿瘤活性及其独特的结构特征而引起了相当大的关注。在本文中，我们描述了 1 的高效对映选择性合成，采用两个连续的 Pd 催化转化，从 25 开始得到五环产物 6。 25 中的控制立体中心是通过对映选择性还原烯酮 16 引入的。
• Palladium assisted synthesis of 1-azaspirocycles
  作者：Stephen A. Godleski、James D. Meinhart、David J. Miller、Shawn Van Wallendael

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92901-6

  日期：——
• GODLESKI S. A.; MEINHART J. D.; MILLER D. J.; WALLENDAEL S. VAN, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 24, 2247-2250
  作者：GODLESKI S. A.、 MEINHART J. D.、 MILLER D. J.、 WALLENDAEL S. VAN

  DOI：——

  日期：——