3-(dimethylamino)-1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 424834-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 424834-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: TYXCXQNJMDECMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以44 %的产率得到cinnolin-3-yl(4-methoxy-3-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮和四氟硼酸芳基重氮盐的无催化剂级联环化合成肉啉及其抗炎活性研究

  摘要：

  通过容易获得的烯胺酮和芳基四氟硼酸重氮盐的反应，开发了一种简单明了的合成肉啉的方法。在不使用任何催化剂或添加剂的情况下，通过在二甲亚砜中加热，反应可以高效运行，从而提供亚结构具有广泛多样性的肉啉。此外，对这些产品的抗炎活性的初步研究导致观察到对氯苯甲酰 ( 3f ) 和对硝基苯甲酰 ( 3j ) 肉啉作为有吸引力的体外抗炎化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02858
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 4-甲氧基-3-硝基苯乙酮 反应 72.0h， 生成 3-(dimethylamino)-1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF JAK AND OTHER PROTEIN KINASES
  [FR] COMPOSES UTILES COMME INHIBITEURS DE PROTEINES JAK ET AUTRES PROTEINES KINASE

  摘要：

  本发明提供了化合物I的结构，或其药学上可接受的盐。该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗各种蛋白激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2004041810A1

文献信息

• Sulfamic acid catalyzed one-pot, three-component green approach: synthesis and cytotoxic evaluation of pyrazolyl-thiazole congeners
  作者：B. Sridevi、Yellaiah Tangella、Korrapati Suresh Babu、Jagadeesh Babu Nanubolu、R. Sunitha Rani、C. Ganesh Kumar、H. M. Meshram、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7nj00042a

  日期：——

  operationally simple and one-pot multi-component approach has been developed for the construction of pyrazolyl-thiazoles using sulfamic acid (H2NSO3H) as a green catalyst in water. The notable features of this protocol include mild reaction conditions, enhanced selectivity with good yields and wide substrate scope, which makes it an attractive and useful process for the synthesis of biologically important

  已开发出一种有效，操作简单且一锅多组分的方法，用于使用氨基磺酸（H 2 NSO 3 H）作为水中的绿色催化剂来构建吡唑基-噻唑。该方案的显着特征包括温和的反应条件，提高的选择性，良好的收率和广泛的底物范围，这使其成为合成生物学上重要的新型吡唑基-噻唑化合物的有吸引力且有用的方法。合成了一系列化合物（4a–z），并评估了它们对三种人类癌细胞系的细胞毒活性。其中，4b，4c和4e具有IC 50的相当大的细胞毒性。 值<5μM。
• Tunable Key [3 + 2] and [2 + 1] Cycloaddition of Enaminones and α-Diazo Compounds for the Synthesis of Isomeric Isoxazoles: Metal-Controlled Selectivity
  作者：Wenli Song、Yunyun Liu、Nan Yan、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00636

  日期：2023.3.31

  esters/ketones, and t-butyl nitrite (TBN) for the switchable synthesis of isomeric isoxazoles have been realized. The catalysis with Cu(II) salt provides 3,4-disubsituted isoxazoles via [3 + 2] cycloaddition. On the other hand, the catalysis of Ag(I) with identical substrates leads to isomeric isoxazoles with reversed C3 and C4 substitution based on a key [2 + 1] cycloaddition.

  实现了烯胺酮、α-重氮酯/酮和亚硝酸叔丁酯 (TBN)的三组分反应，用于异构异恶唑的可转换合成。Cu(II) 盐的催化通过 [3 + 2] 环加成提供 3,4-二取代的异恶唑。另一方面，具有相同底物的 Ag(I) 的催化作用导致基于键 [2 + 1] 环加成具有反向 C3 和 C4 取代的异恶唑异构体。