(E)-N'-(2-chlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1228681-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2-chlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: o-chlorobenzaldehyde N-tosylhydrazone；N-[(E)-(2-chlorophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1228681-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 308.788
• InChiKey: JNNYWTAJBSBBAQ-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(2-chlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 copper(I) oxide 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 异戊醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 吲唑
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N'-(2-chlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  两性甲苯磺酰hydr与区域选择性三唑和吡唑的过渡金属，叠氮化物和无氧化剂均相和异相偶联

  摘要：

  以N-甲苯磺酰as为双亲试剂，已开发出两个相同或不同的甲苯磺酰hydr空前的环化反应，以在过渡金属，叠氮化物和无氧化剂条件下获得各种4,5-二取代-2 H-三唑。一项机械合理化研究导致鉴定出几种电子多样化的不饱和系统，用于区域选择性合成1和2取代的1,2,3-三唑和吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00313

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck Dearomative Annulation of Indoles with <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yue Ma、Qing-Hui Liu、Ya-Ping Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01960

  日期：2023.11.17

  successive oxidative addition, intramolecular carbon palladation, migratory insertion, and β-elimination sequences, leading to the chiral indoline derivatives in moderate to excellent yields, with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities. In addition, the synthetic practicability of the catalytic system was underlined by a scaled-up experiment and the late-stage derivatization of the

  开发了一种优雅的 Pd(dba) 2催化的吲哚和N-甲苯磺酰腙的对映选择性 Heck 脱芳环化反应，用于直接组装在 C2 位上含有季碳中心的结构多样的光学活性吲哚啉支架。该串联方案利用基于Pd(dba) 2 /BINOL的亚磷酰胺配体作为催化体系，通过连续的氧化加成、分子内碳钯化、迁移插入和β-消除序列顺利进行，产生了手性二氢吲哚衍生物。中等至优异的产率，具有优异的对映选择性和非对映选择性。此外，通过放大实验和产品的后期衍生化，强调了该催化体系的合成实用性，从而凸显了该催化体系在合成化学、药物化学和材料科学中的潜在应用。
• 10.1021/acs.orglett.4c02170
  作者：Huang, Tianming、Suleman, Muhammad、Xu, Zhengyu、Wei, Li、Yang, Yi、Zhang, Ming、Chen, Zhiyuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02170

  日期：——

  reagents. A library of novel N-sulfaneylidenehydrazonamides was constructed via chemoselective C–N bond formation reactions at aldehyde C–H bonds of sulfonyl hydrazones in the presence of a base. The reaction demonstrated broad substrate group diversity under exceedingly mild reaction conditions, and excellent yields were achieved at room temperature.

  在此，我们报道了磺酰腙与高价碘（III）试剂的无过渡金属C-H键磺酰亚胺化反应方案。在碱存在下，通过磺酰腙的醛 C-H 键上的化学选择性 C-N 键形成反应，构建了新型N-亚磺基腙酰胺库。该反应在极其温和的反应条件下表现出广泛的底物基团多样性，并且在室温下实现了优异的产率。
• N-Alkylation of tosylhydrazones via a metal-free reductive coupling procedure
  作者：Jin-Biao Liu、Hui Yan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.124

  日期：2013.2

  A simple metal-free route for the N-alkylation of tosylhydrazones is described via the NaOMe-promoted reductive coupling of tosylhydrazones under mild conditions. A wide variety of N-alkylated tosylhydrazones were obtained in moderate to good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MCMAHON R. J.; ABELT CH. J.; CHAPMAN O. L.; JOHNSON J. W.; KREIL C. L.; L+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 8, 2456-2469
  作者：MCMAHON R. J.、 ABELT CH. J.、 CHAPMAN O. L.、 JOHNSON J. W.、 KREIL C. L.、 L+

  DOI：——

  日期：——
• Transition Metal, Azide, and Oxidant-Free Homo- and Heterocoupling of Ambiphilic Tosylhydrazones to the Regioselective Triazoles and Pyrazoles
  作者：Subhankar Panda、Pradip Maity、Debasis Manna

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00313

  日期：2017.4.7

  cyclization reaction of two identical or different tosylhydrazones has been developed to access various 4,5-disubstituted-2H-triazoles under transition metal, azide, and oxidant-free conditions. A mechanistic rationalization study led to the identification of several electronically diverse unsaturated systems for regioselective synthesis of 1- and 2-substituted 1,2,3-triazoles and pyrazoles.

  以N-甲苯磺酰as为双亲试剂，已开发出两个相同或不同的甲苯磺酰hydr空前的环化反应，以在过渡金属，叠氮化物和无氧化剂条件下获得各种4,5-二取代-2 H-三唑。一项机械合理化研究导致鉴定出几种电子多样化的不饱和系统，用于区域选择性合成1和2取代的1,2,3-三唑和吡唑。