methyl (3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate | 83460-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-butanoate；Cbz-hAla methyl ester；(S)-Methyl 3-(cbz-amino)butanoate；methyl (3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 83460-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: HSKIGKMMMZQYID-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77.8%的产率得到(S)-3-Cbz-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Drey, Charles N. C.; Mtetwa, Eli, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1587 - 1592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate 以75%的产率得到methyl (3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BETA-LACTAM COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1340756B1

文献信息

• One-Pot Hydrogenation Conditions for a Sequential Process to (+)-Monomorine
  作者：Guncheol Kim、Sung-do Jung、Eun-ju Lee、Nakjeong Kim

  DOI：10.1021/jo030083c

  日期：2003.6.1

  conditions initiating deprotection followed by intramolecular, sequential reductive amination reactions. The precursors could be prepared concisely using B-alkyl Suzuki cross coupling of a chiral homoallylamine and a vinyl iodide or an iodofuran derivative.

  （+）-Monomorine已在温和的氢化条件下合成，引发脱保护，随后进行分子内顺序还原胺化反应。可以使用手性高烯丙基胺与乙烯基碘或碘呋喃衍生物的B-烷基铃木交叉偶联来简明地制备前体。
• A Convenient New Route to Piperidines, Pyrrolizidines, Indolizidines, and Quinolizidines by Cyclization of Acetylenic Sulfones with β- and γ-Chloroamines. Enantioselective Total Synthesis of Indolizidines <b>(</b><b>−</b><b>)-167B</b>, <b>(</b><b>−</b><b>)-209D</b>, <b>(</b><b>−</b><b>)-209B</b>, and <b>(</b><b>−</b><b>)-207A</b>
  作者：Thomas G. Back、Katsumasa Nakajima

  DOI：10.1021/jo000080p

  日期：2000.7.1

  the corresponding 2- or 2,6-disubstituted piperidines, while 2-(chloromethyl)pyrrolidines, 2-(2-chloroethyl)pyrrolidines, 2-(chloromethyl)piperidines, and 2-(2-chloroethyl)piperidines produced the corresponding 3-substituted pyrrolizidines, 5- or 3-substituted indolizidines, and 4-substituted quinolizidines, respectively. 8-Methyl-5-substituted indolizidines were also prepared from the appropriate methyl-substituted

  （L）-苯丙氨酸和（L）-蛋氨酸的甲酯通过其游离氨基与1-（对甲苯磺酰基）己炔进行共轭加成反应，随后将相应的酰胺阴离子进行分子内酰化和互变异构化，得到2-苄基- 5-正丁基-3-羟基-4-（对甲苯磺酰基）吡咯和5-正丁基-3-羟基-2-（2-甲硫基乙基）-4-（对甲苯磺酰基）吡咯。一系列无环和环状仲β-和γ-氯胺在炔属砜上的共轭加成在温和的条件下类似地进行。将所得的加合物在-78℃下用LDA在THF中的去质子化，并将所得的砜稳定的碳负离子进行分子内烷基化，得到环状烯胺砜。因此，无环的γ-氯烷基-苄胺提供了相应的2-或2，6-二取代的哌啶，而2-（氯甲基）吡咯烷，2-（2-氯乙基）吡咯烷，2-（氯甲基）哌啶和2-（2-氯乙基）哌啶产生相应的3-取代的吡咯烷，5-或3 -取代的吲哚嗪和4-取代的喹oli啶。还由适当的甲基取代的氯胺前体制备8-甲基-5-取代的吲哚并核苷。对映选择性合成是通过使用
• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Sulfonylacetates
  作者：Carlo Cassani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/anie.200900701

  日期：2009.7.20

  synthetic equivalents of a variety of α‐carboxylate anions. Phase‐transfer catalysis (PTC) enabled their mild deprotonation and catalytic asymmetric addition to highly reactive imines generated in situ from α‐amidosulfones (see scheme; Pg=protecting group). The synthetic utility of the products was demonstrated by their straightforward transformation into a range of β‐amino acid derivatives.

  砜与砜：芳基磺酰乙酸盐可以看成是各种α-羧酸根阴离子的合成等价物。相转移催化（PTC）使它们能够轻度去质子化，并催化不对称添加到α-酰胺基砜现场生成的高反应性亚胺上（见方案； Pg =保护基）。通过将其直接转化为一系列β-氨基酸衍生物，证明了该产品的合成效用。
• Stereoselective Preparation of 3-Amino-2-fluoro Carboxylic Acid Derivatives, and Their Incorporation in Tetrahydropyrimidin-4(1H)-ones, and in Open-Chain and Cyclic β-Peptides
  作者：Tomohiro Yoshinari、François Gessier、Christian Noti、Albert K. Beck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.201100340

  日期：2011.11

  with N,N‐dibenzyl‐2‐amino‐3‐hydroxy and 3‐amino‐2‐hydroxy carboxylic acid esters is discussed (Fig. 1). The fluoro‐β‐amino acid residues have been incorporated into pyrimidinones (11–13; Fig. 2) and into cyclic β‐tri‐ and β‐tetrapeptides 17–19 and 21–23 (Scheme 3) with rigid skeletons, so that reliable structural data (bond lengths, bond angles, and Karplus parameters) can be obtained. β‐Hexapeptides

  （2的制备小号，3小号） -和（2 - [R，3小号）-2-氟和（3小号）-2,2-二氟-3-氨基羧酸衍生物，1 - 3，选自丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苏氨酸，和β 3 H-丙氨酸（方案1和2，表）进行说明。讨论了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与N，N-二苄基-2-氨基-3-羟基和3-氨基-2-羟基羧酸酯的立体化学过程（图1）。氟β氨基残基已被纳入嘧啶酮（11 - 13 ;图2）并进入环状β -三-和β -tetrapeptides 17 - 19和21 - 23（方案3）具有刚性骨架，从而使可靠的结构数据（可以获得键长，键角和Karplus参数）。β -Hexapeptides的Boc [（2-小号） - β 3 hXaa（α F）] 6 OBN和Boc [ β 3 hXaa（α，αF 2）] 6 -OBn，24 – 26，具有Ala，Val和Leu的侧链，已经合成（方案4），并讨论了
• Use of theWolff Rearrangement of Diazo Ketones from Amino Acids as a synthetic method for the formation of oligonucleo-peptides: A novel approach to chimeric biomolecules
  作者：Christel Guibourdenche、Dieter Seebach、Fran�ois Natt

  DOI：10.1002/hlca.19970800102

  日期：1997.2.10

  reaction could be realized only with oligomers containing up to 8 unprotected nucleotide building blocks (Schemes 3 and 4). With the analogous polymer-bound and protected oligonucleotide derivatives as amino nucleophiles, excellent yields were obtained with all chain lengths tested (up to 15mer Scheme 5), The products were purified by reversed-phase HPLC and characterized by MALDI-TOF mass spectrometry

  在5'端带有NH 2而不是OH的寡核苷酸衍生物的存在下，对Z-ALA-OH和Z-ALA-ALA-OH衍生的重氮酮2和4进行光解和Ag-苯甲酸酯催化分解基或氨基己基磷酸酯基团导致Z-保护的3-氨基丁酰基和到Z-ALA-β-哈拉衍生物，分别为（缀合物12，13，和17 - 23，方案3-5），在溶液中，此酰胺仅使用包含多达8个未保护的核苷酸结构单元的寡聚物才能实现形成酰化反应的反应（方案3和4）。与氨基亲核体的类似聚合物结合和保护的寡核苷酸衍生物，用测试（高达15聚体的所有链长度得到良好的产率方案5），将产物通过反相HPLC纯化，并通过MALDI-TOF质谱法（图图2-4，表2）和通过毛细管凝胶电泳（图2）。