5-Methoxy-chroman-7-carboxylic acid ethyl ester | 151697-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-chroman-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-Methoxychroman-7-carboxylate；ethyl 5-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromene-7-carboxylate
• CAS: 151697-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: NGEZLXOMZXNZJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-chroman-7-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-Hydroxymethyl-5-methoxy-chroman-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烷氧基和环状醚氧具有不同的引导邻位锂化的能力

  摘要：

  的金属化图4a和图4b与Ñ动力学控制条件下正丁基锂（C 6 H ^ 6，20℃或Et 2 O，TMEDA（2当量），20℃）导致优选的脱质子化α到杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73670-7
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-hydroxy-7-chromancarboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以70%的产率得到5-Methoxy-chroman-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷氧基和环状醚氧具有不同的引导邻位锂化的能力

  摘要：

  的金属化图4a和图4b与Ñ动力学控制条件下正丁基锂（C 6 H ^ 6，20℃或Et 2 O，TMEDA（2当量），20℃）导致优选的脱质子化α到杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73670-7

文献信息

• Relevance of Conformational Constraints to the Regioselective Lithiation of Aromatic Diethers. Application to the Convenient Construction of the DEF Tricyclic Subunit of the Austalides
  作者：Leo A. Paquette、Matthias M. Schulze、David G. Bolin

  DOI：10.1021/jo00087a018

  日期：1994.4

  The lithiation of 29 and 30 is shown to occur at all three sites with a dissimilar kinetic preference. For the dihydrofuran, reaction at the proton labeled H-beta, operates predominantly; in the dihydropyran example, H-alpha is the favored site of deprotonation. These protons represent those that are the most deshielded in the respective H-1 NMR spectra. The same is true for 9 and 19, both of which undergo metalation adjacent to the ring oxygen. No crossover in regioselectivity is observed, presumably because the methoxy substituent is sterically precluded from rotating freely. Mixed complexes (dimers, etc.) or mixed aggregates in low equilibrium concentration are key to understanding the acidification phenomenon of ortho hydrogens. As a consequence of the dominance of regiocontrol by the ring oxygen in 9, a convenient means has been developed for elaboration of the tricyclic eastern sector of the austalide mycotoxins.
• Pequette, Leo A.; Schulze, Matthias M., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 585 - 589
  作者：Pequette, Leo A.、Schulze, Matthias M.

  DOI：——

  日期：——