(3S,4S)-3-fluoro-3-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-4-p-tolylazetidin-2-one | 1192024-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,4S)-3-fluoro-3-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-4-p-tolylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-fluoro-3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-4-(4-methylphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1192024-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₂
• 分子量: 285.318
• InChiKey: BAWQIKXGAIUINI-ZOBUZTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20 mg的产率得到(3S,4S)-3-fluoro-3-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-4-p-tolylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的双官能硫脲催化剂与氟化酮酯的不对称曼尼希反应

  摘要：

  氟化四元立体中心：一种新型的由天然色氨酸衍生的双官能催化剂1促进了α-氟-β-酮基酯的曼尼希反应，从而提供了具有邻位四元和三元立体中心的氟化手性分子，并具有出色的对映选择性。通过这种方法也制备了前所未有的α-氟-β-内酰胺（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903635