2-(2,2-dimethylpropylidene)-1,3-dithiolane | 118622-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 2-(2,2-dimethylpropylidene)-1,3-dithiolane
• CAS: 118622-67-6
• 化学式: C₈H₁₄S₂
• 分子量: 174.331
• InChiKey: HGRWFGYUBUIDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethylpropylidene)-1,3-dithiolane 在 titanium(IV) isopropylate (+)-Weinsaeure-diethylester 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以63%的产率得到(R_S,R_S)-2-(2,2-dimethylpropylidene)-1,3-dithiolane-1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环亚砜，砜和亚硫亚胺中的立体电子效应：Perlin效应在构象分析中的应用。

  摘要：

  构象受限的亚砜，双亚砜，亚砜砜和由2-苄叉基-1,3-二噻吩和2-（2,2-二甲基丙叉基）-1,3-二硫杂环戊烷衍生的亚砜亚胺中的1JC-H耦合常数通过用HMQC和HSQC NMR实验的平均值和Perlin效应进行计算。这些化合物中S == X（X = O，NTos）的类型和相对构型分别对轴向键和赤道CH键的偶联常数的大小有很大影响。轴向S == O键对反平面的轴向C-H键产生立体电子效应。与相应的赤道CH键相比，相应的CH键的弱化导致较小的偶合常数。赤道S == O基团通过同分异构效应对β-C-H键产生影响。这里，轴向C–H键被削弱，并且测得的耦合常数更小。亚磺胺基团显示出与亚砜基团相似的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200601468
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2,2-dimethylpropylidene)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Alkylidene[1,3]dithiolane-1,3-dioxides as Potent Michael-Type Acceptors

  摘要：

  烯醇化物、哌啶和甲醇对易于制备的亚烷基[1,3]二硫杂环戊烷-1,3-二氧化物进行的亲核加成反应，以良好产率得到了相应的加成产物。选择性强烈依赖于底物的立体障碍，在对苯基取代的双硫氧化产物进行加成时，选择性达到了92:8至98:2。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948202

文献信息

• Substitution Reaction of Ketene Dithioacetals with Carbon Electrophiles by the Promotion of Trityl Chloride-Tin(II) Chloride or Trimethylsilyl Chloride-Tin(II) Chloride Catalyst System
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroyuki Sugumi、Hiromi Uchiro、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1988.1291

  日期：1988.8.5

  In the presence of catalytic amounts of trityl chloride or trimethylsilyl chloride and tin(II) chloride, ketene dithioacetals smoothly react with allyl methyl ethers or α,β-unsaturated orthoesters to afford the corresponding allyl or alkoxycarbonylethyl substituted ketene dithioacetals in good yields.

  在催化量的三苯甲基氯或三甲基甲硅烷基氯和氯化锡 (II) 存在下，乙烯酮二硫代缩醛与烯丙基甲基醚或 α,β-不饱和原酸酯顺利反应，以良好的收率提供相应的烯丙基或烷氧羰基乙基取代的乙烯酮二硫缩醛。