(1R,3R,4S,13R)-4,5,12-trihydroxy-13-methyl-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,7,8,9,10,11-decahydro-1,4-(epoxymethano)tetracen-3-yl acetate | 1431633-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,3R,4S,13R)-4,5,12-trihydroxy-13-methyl-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,7,8,9,10,11-decahydro-1,4-(epoxymethano)tetracen-3-yl acetate
• 英文别名: [(1R,16R,18R,19R)-1,3,14-trihydroxy-18-methyl-5,12-dioxo-17-oxapentacyclo[14.2.2.02,15.04,13.06,11]icosa-2(15),3,6(11),13-tetraen-19-yl] acetate
• CAS: 1431633-20-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: YAHRTIDHJGOUPS-MKDUDCBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(7-溴-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘-1-基)乙酮 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 silver perchlorate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 (DHQD)2吡啶 、 magnesium triflate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 1,3-二氯苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 103.07h， 生成 (1R,3R,4S,13R)-4,5,12-trihydroxy-13-methyl-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,7,8,9,10,11-decahydro-1,4-(epoxymethano)tetracen-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Granaticin A BCD-环亚结构的合成

  摘要：

  granaticin A 的 BCD 环亚结构是按照一种构建萘醌部分的新方法合成的。使用 Sharpless 不对称二羟基化和非对映选择性酮还原结合 Yoshii 路线，可以立体选择性地获得 2-氧杂双环 [2.2.2] oct-5-ene 亚结构。萘醌 B 环是通过将芳基锂中间体添加到酸酐中，然后通过 AlCl3 和 Mg(OTf)2 介导的 Friedel-Crafts 环化来制备的。Friedel-Crafts 环化的成功依赖于将酮-羧酸转化为内酯缩醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201104