(S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]-triazol-2-ium tetrafluoroborate | 885219-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]-triazol-2-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: (S)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
• CAS: 885219-85-2
• 化学式: BF₄*C₁₈H₂₈N₃OSi
• 分子量: 417.33
• InChiKey: HSTSLALEKGDNRG-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]-triazol-2-ium tetrafluoroborate 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(S)-5-(hydroxymethyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  含羟基官能团的手性N-杂环碳三唑鎓盐的实用合成

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2018年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611786
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.08h， 生成 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]-triazol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  含羟基官能团的手性N-杂环碳三唑鎓盐的实用合成

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2018年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611786
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetaldehyde 、 在 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]-triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(4S,5S)-1'-benzyl-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-7-methyl-5H-spiro[benzo[b]oxepine-4,3'-indoline]-2,2'(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化不对称合成螺-氧吲哚-ε-内酯

  摘要：

  已经发现了空前的N-杂环卡宾催化的伊斯兰衍生的烯醛和邻-羟基苯基取代的对-醌甲基化物作为双功能试剂。新方案涉及在羟基供体-1,6-Michael受体上加成1,6-均烯酸酯等效物中间体，并以高收率和非常好的立体选择性产生螺环的羟吲哚-ε-内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01400

文献信息

• The fluorine-NHC gauche effect: a structural and computational study
  作者：Susann Paul、W. Bernd Schweizer、Graham Rugg、Hans Martin Senn、Ryan Gilmour

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.071

  日期：2013.7

  Herein, we report the synthesis and X-ray structural analysis of a collection of fluorinated metal N-heterocyclic carbenes (Ag, Au, Pd, Rh, Ir) and their precursor salts. The common structural feature of these species is a flanking fluoroethyl group, which is either freely rotating or embedded within a bicyclic framework. Solid state analysis confirmed a gauche conformational preference in all cases with the fluorine adopting a syn clinal arrangement (phi([NCCF])similar to 60 degrees) with respect to the triazolium nitrogen at the vicinal position of the NHC. A density functional theory analysis was employed to quantify these effects and evaluate the influence of electronic modulation of the carbenic carbon [(C=N+); neutral carbene (C:); metal-bound carbene (C=M)], on the relative gauche/anti preference, thus highlighting the potential of this conformational phenomenon as a useful molecular design strategy for controlling the topology of organometallic complexes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.